ACADEMIE DE MONTPELLIER
UNIVERSITE DES SCIENCES ET TECHNIQUES DU LANGUEDOC
THESE
présentée à l'Université des Sciences et Techniques du Languedoc
pour obtenir le grade de :
DOCTEUR INGENIEUR en Sciences Alim~s
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~I΀~.en\\
CONTRIBUTION A L'ÉTUDE DE QUELQUES
HUILES D'ORIGINE SÉNÉGALAISE
1CONSEI-l~~RICA~~'ET fl.~lGÀCW"
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,,:::NSEIGl\\lEMENT SUf'ERIEUR 1
1 C. A. M. E. S.
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OUAH~OUGOU
l'Arrivée.2·7·JUIL j~.~O... .. Il
L~~re~~é ~~nIf;. 0.,. D.8..8~ ~'
par
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J. MIRALLES
Soutenue le
septembre 1982 devant la Commission d'Examen
Jury:
M. J. CROUZET
Président
M. P. GENESTE
M. J. GRAILLE
M. J. SOULIER

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Je déd~e ce~ queique~ page~ à Cha~tette,
Cia~~e et Nathaiie en témoignage de ma p~o6onde
a66ection.

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Mon~ieu~ J. CROUZET, P~o6e~6eu~ a l'Unive~~it~ de~
Science6 et Technique~ du Languedoc à MONTPELLIER
Mon~ieu~ P. GENESTE, P~o6e~~eu~ a l'Ecole Nationale
Supê~ieu~e de Chimie de MONTPELLIER
Mon~ieu~ J. GRAILLE, Vi~ecteu~ Vépa~tement Chimie de6
Co~p~ G~a~ - IRHO - GERVAT MONTPELLIER
Mon~ieu~ J. SOULIER, P~o6e~~eu~ a l'Unive~~itf de
PERPIGNAN
ont bien voulu pa~ticipe~ au ju~y de cette thè6e,
qu'il~ t~ouvent ici le t~moignage de ma p~o6onde ~econ­
nai~~ance.

---

Je t~en~ a exp~~me~, ~c~, toute ma p~o~onde
~econna~~~ance a Mademoi~elle Y. PARES, P~o6e4heu~ a
la Faculté de~ Science4 de Vaka~ et V~~ect~ice du
Cent~e de Rechc~c~e~ Bioiogiqueh ~u~ la Lèp~e, qu~ a
~u m'~nitie~ à la Pha~macopée t~ad~tionnelZe du
Sénégal et guide~ me~ ~eche~che4 dan~ le domaine de la
mic~obiologie.

---

Je ~eme~eie ~ine~~ement Mon6ieu~ le P~o6e~~eu~
Jean CROUZET de l'Unive~~it~ de6 Seienee6 et Teehnique6
du Languedoe pou~ le 60utien et lrint~~lt qu'il n'a ee~~~
de me p~odigue~ du~ant la ~~ali~ation de ee t~avail.

---

Je tien~ a exp~ime~ ma ne~onnai~~an~e à tou~ ~eux
qui, du Vépantement de Bio~ogie végétale de ~a Fa~u~té de~
S~ien~e~ de VaQa~, ou du Centne de Re~he~~he~ Biotogique~
~u~ ~a Lèp~e, m'ont appo~tê teu~ ~outien et aidé de teu~~
~onnai~~an~e6 et tout pa~t;~utiè~ement à
Mon~ieu~ te P~o6e~~eu~ A. NONGONIERMA et à me~~ieu~~
A. SANOKHO, O. E. KANE et Y. BA rou~ teu~ aide dan~ te
doma~ne de ta Botanique.
- Madame M. ANVRE et à mon~ieu~ S. SAKHO pou~ teu~ ~ottabo­
nation dan~ le domaine de la Mi~~obiotogie.
- Madame N. F. MBOW Qui a a~~u~é ave~ gentille~~e et intet-
ligenee la da~tqtog~aphie de ~e mémoi~e.
Madame M.
FERRER Qui ave~ le ~ou~ine et ~ompéten~e a
bien voulu en a~~u~e~ l'itlu~t~at~on g~aph~Que.

---

Je ~eme~cie 4incŒ~ement Mon4ieu~ le P~o6e44eu~
J. M. KORNPROSST, de l'Unive~4itl de DAKAR, pou~ m'avoi~
pe~mi4 de ~lali4e~ dan4 40n labo~atoi~e le4 dive~4e4 ltu-
de4 de ch~omatog~aphie en pha4e gazeu4e, ain4i que l~
pe~6onnel du labo~atoi~e de 4pect~omlt~ie de ma44e de la
Faculté de Pha~macie de MONTPELLIER pou~ 4a collabo~a­
tion.

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INTRODUCTION

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-
2 -
La production mondiale dloléagineux s'établissait en
1980 à environ 60 nillions de tonnes, compte tenu de la ?opulation
du globe évaluée à la même époque à 4"3 milliards d1individus r i l
ressort un potentiel de 13,9 kgs par habitant par an
(1).
Cette production se décompose par catégories 8"1 ~
~ produits de consommation (beurre, saindoux)
g
10 millions de
tonnes
i
- matières premières comestibles
(huiles végétales et marines)
42 millions dé tonnes
,
- matières premières industrielles
(huiles v§gêtales, suif et-
cachalot)
~ 7,5 millions de tonnes.
La production dlhuiles fluides d'origine végétale est
estimée à la même époque à 33 millions de tonnes ce qui donne un
potentiel de 7,6 kgs par habitant et par an.
Cette production a augmenté en moyenne de 3,8 % par an
sur ces dix dernières années, augmentation due en grande partie
à la production dlhuile de soja qui a pratiquement doublée en la
ans et qui représente actuellement près de 45 % de la production
totale d'huiles fluides d'origine végétale.

---

-
3 -
Malgré liaugmentation de la production en produits oléa-
gineux, la productivité de la biosphère en lipides ne couvre; selon
DUVIGNAUD (2), que 70 % des besoins; or la vitesse dlaccroiosement
de la population mondiale se situe aux environs de 1;9 % (statisti-
ques FAO;
1969)
ce qui implique un doublement de la population tous
les 37 ans, un déficit accru en de tels produits est donc ~ crain-
dre dans un proche avenir.
De plus; la production globale de lipides ne doit ~as
masquer les besoins sélectifs de l'alimentation humaine; en parti-
culier en acide linoléique
(acide gras essentiel)
évalués à environ
10-12 grammes par individu et par jour; or la teneur des huiles ali-
mentaires dOorigine végétale en acide linoléique est en moyenne tout
au plus égale à 50 %.
Ces différentes considérations ont amené l'UNESCO à éta-
blir un recensement systématique des vfgétaux susceptibles de four-
nir des ressources supplémentaires en de tels produits.
La production de matières premières industrielles oléagi-
neuses est, nous l'avons vu, de lOordre de 7,5 millions de tonnes,
20 % de ce tonnage est constitué par des huiles d'origine végétale.
Ces produits constituent les matières premières de nom-
breuses industries, en particulier

---

-
4 -
-
la savonnerie et la stearinerie qui sont basées sur la saponifi-
cation des corps gras et qui ont pour dérivé la fabrication de la
glycérine ;
la préparation des peintures et vernis qui est basée sur leur sic-
cativité due à la présence en proportions élevées de l'acide lino-
lénique
(huile de lin).
Depuis la crise de 1974, l'utilisation des oléagineux
comme source énergétique, en substitution des produits p~troliers,
est d'actualité. Déjà, au début du siècle R. DIESEL signalait la
possibilité d'utiliser les huiles végétales ou animales dans ses mo-
teurs, depuis de norr~reuse3 recherches ont été effectuées et actuel-
lement cette question est etudiée dans quelques pays industrialisés
comme les U.S.A., l'Afrique du Sud ou le Brésil.
Cette orientation suscite quelques polémiques concernant
le choix entre l'utilisation des huiles végétales comme aliment ou
comme matière industrielle à une époque '0':-; comme nous venons de le
voir les besoins alimentaires sont loin d'être satisfaits.
Le craquage catalytique des corps gras, permettrait nêan-
moins comme le souligne J. GRAILLE
(3), d'obtenir des hydrocarbures
à partir de déchets ou de sous produits sans grande valeur des hui-
leries.
Il ne faut pas oublier, de plus, que de nombreuses plantes
oléagineuses de pays tropicaux ne sont pas exploitées car elles
fournissent des huiles impropres à la conso~~ation. Cette solution
permettrait, à notre avis, à certains pays tropicaux de résoudre
en partie leurs problèmes énergétiques
1
le Sénégal, par exemple,

---

-
5 -
ne dispose actuellement d'aucune ressource de ce type et la facture
pétrolière met chaque année un peu plus en péril son équilibre éco~
nomique.
Les huiles ont depuis la plus haute antiquité représenté
en plus de leur vocation alimentaire ou industrielle, une source de
produits à usage pharmaceu,tique ou médicinal.
La découverte d'ag8nts antibactériens puissants tels que
les sulfamides et les antibiotiques avait, à partir de3 années
1930, fait tomber en désuétude
ce
dernier usage
ï
Seules quelques
huiles pour leurs propri~tés très spécifiques ont continué à être
considérées, dans de nombreux pays comrr~ drogues officinales
huile de ricin pour ses qualités purgatives, huile de foie de morue
pour ses qualitÉs vitaminiques, etc . . .
Seule la pharmaco?ée traditionnelle a continué à slinté-
resser et à prescrire l'usage d'huiles pour le traitement de cer-
taines maladies comme la lèpre
(huile de chaulmoogra) ou de cer-
taines affections cutanées.
Plus récemment le développement de l'industrie cosmétique
et l'apparition de souches bactériennes de plus en plus résistantes
aux divers produits employés a donné un regain d'intérêt à l'étude
des propriétés bactéricides des huiles et des graisses, car leur
faible activité comparée à celle des produits précités est compensée
par le fait que les huiles restent néanmoins les composés bactério-
statiques les plus surs et les moins dangereux (4).

---

- 6 -
En considération de ces différents problèmes ~ alimen-
taires; industriels ou thérapeutiques posfs par les huiles végé-
tales; nous avons abordé l'étude dDun certain nombre de graines
de plantes originaires du Sénégal.
Les graines étudiées proviennent, dans leur grande
majorité; du Jardin botanique de IDUniversité de Dakar, les
autres ayant été récoltées en Casamance p toutes sont subsponta-
nées au Sénégal.
Nous avons orienté nos recherches selon trois axes
principaux g
1) Tout d'abord IDétude des principales caractéristiques des
graines et des huiles obtenue5# en particulier leur composi-
tion en acides gras.
2) Nous avons ensuite abordé l'étude des composants de plusieurs
fractions des insaponifiables de certaines de ces huiles ~
fractions stéroliques, rnéthylstéroliques, alcools triterpéni-
ques et tocophéroliques.
3) Enfin notre collaboration avec le Professeur Y. PARES, spécia-
liste de la lèpre, nous a amené dans un troisième temps à
~

---

- 7 -
- êtudier l'activitê bactériostatique d'un certain nombre
d'huiles appartenant à la pharmacopée traditionnelle du
Sénégal 1 vis-à~vis d'une mycobactérie lépreuse isolée ~
Dakar dont tout un ensemble de caractères
donne
à penser
qu'elle pourrait correspondre à Mycobact~~~um Zep~ae.;
rechercher les principes actifs contenus dans une de ces
huiles ~ Oncoba 4p~no4a ;
- comparer l'activité bact~riostatique d'un certain nombre
d'acides gras à structure rare vis-à-vis de quelques bac-
téries pathogènes.

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MATERIELS ET METHODES

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-
9 -
1. DESCRIPTION BOTANIQUE
(5)
(6)
(7)
Les graines de trente et une espèces végétales appar-
tenant à quinze familles ont été analysées. Vingt neuf provien-
nent du Jardin Botanique de l'Université de Dakar, deux
(Ca~i~a
papaya et CaJtapa pho~e-J1..a de Casamance) .
a - APOCYNACEES. Theve~iQ nëJ1..iibOlia (Laurier jaune des Indes).

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-
10 -
Arbuste à latex de 5 à 6 mètres de haut, glabre, ramifié à la
base, présente des cymes terminales à fleurs jaunes, de 7 cm
de long. La drupe aussi longue que large de 4 cm, de couleur
jaune à maturité renferme un noyau à deux loges contenant cha-
cune une graine aplatie d'environ l cm de diamètre.
b - ARISTOLOCHIACEES. A~~6toloch~a elegan6 : liane de plusieurs
mètres de long à fleurs mauves. Le fruit est une capsule allon-
gée de 5 cm, polysperme, s'ouvrant par 6 fentes et contenant de
très nombreuses graines plates de forme triangulaire.
c - CAESALPINIACEES. Importante famille tropicale et subtropicale
représentée au Sénégal par une vingtaine de genres des domaines
sahélien, soudanien et guinéen. Ce sont des arbres à fleurs
presque régulières, le calice très rédui t e~.1;: remplacé par une
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paire de bractéoles opposées qui envelo
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bouton. Les étamines sont en nombre déf~nà.~énér~~ment dix. Le
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frui t est toujours une gousse.
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Ca6~~a alata ~
(Dartrier), arbuste de 4 à 5 mètres de haut,
originaire d'Amérique tropicale, subspontané au
Sénégal sur-
tout en Casamance, ramifié à la base, il porte des branches
tendres et cassantes. Fleurs jaunes en racèmes terminaux dressés,
gousses droites, noires à maturité atteignant 25 cm de long sur
15 à 20 mm de large, nombreuses graines triangulaires de couleur
noire.
Ca66~a b~cap6ula~~~ ~ arbuste buissonnant, semi ligneux pouvant
atteindre 2 à 3 mètres de haut. Fleurs jaunes d'or disposées en
épi au sommet de racèmes axillaires, gousses cylindriques, lon-
gues de 10 à 12 cm sur 8 à 9 mm de large.

---

-
I l -
Ca6~ia hi~~u~a : arbuste atteignant 2 mètres de haut, origi-
naire d'Amérique tropicale. Fleurs jaunes en très courts ra-
cèmes, gousses linéaires,
longuement hirsutes, atteignent
15 cm de long sur 5 mm de large, nombreuses graines.
Ca~~ia ~pec~abiliô ~ petit arbre introduit du Mexique comme
plante ornementale, haut de 2 à 5 mètres à fleurs jaune
pâle
disposées en panicules terminales,
gousse cylindrique,
légèrement aplatie de 25 à 30 cm de long sur 10 à 12 mm de
large, nombreuses graines disposées dans des loges oblongues

---

-
12 -
Bauh~n~a va~~ega~a ~ petit arbre de 4 à 5 mètres de haut à fleurs
roses striées de rose foncé. Les gousses plates peuvent atteindre
25 cm de long sur 2 cm de large. Nombreuses graines plates de
couleur marron d'environ 1 cm de diamètre.
Pa~k~n~on~a aeu~ea~a ~ petit arbre épineux haut de 6 ~ 9 mètres,
introduit du ?1exique, il est devenu subspontané autour des lieux
habités. Fleurs de couleur jaune disposées en racèmes axiliaires
longs d'une quinzaine de centimètres. Corolle large de 25 cm à
5 pétales l'un d'eux marqueté de rouge. Gousses étroites longues
de 8 à 10 cm sur 6 à 8 mm de large contenant 4 à 5 graines oblon-
gues.
Pettophonum 6e~~ug~neum ~ arbre dOune quinzaine de mètres de
haut introduit de Ceylan. Fleurs jaunes d'or disposées en grap-
pes terminales dressées. Les gousses longues de 7 à 9 cm sur 25
mm de large contiennent de 3 à 4 graines plates de forme trian-
gulaire.
d - CARICACEES. Ca~~ea papaya (Papayer)
: petit arbre originaire
d'Amérique Centrale, haut de 4 à 5 mètres, à fût droit souvent
renflé près de la base. Fleurs de couleur jaunâtre. Les fruits
sont généralement obovoides à pulpe jaune avec de nombreuses
graines entourées d'un tégument noir.
e - COMPOSEES. Biden~ engle~~ : plante herbacée annuelle, haute de
40 à 60 cm. Les fleurs sont petites, peu développées, de cou-
leur jaune, réunies en capitules longs de 6 à 7 mm. Les fruits
sont des akènes, peu nombreux, linéaires, quadrangulaires de
couleur noirâtre longs de 15 mm, contenant de nombreuses graines.

---

-
13 -
f
-
EUPHORBIACEES. HUfLa CILe.p-U:al1,s
:
a.rbre de la à 15 mètres de
haut importé d'Amérique tropicale. Les fleurs de couleur
rouge sont disposées en épis axiliaires ou terminaux. Le
fruit est une capsule ronde, aplatie,
large de 6 à 7 cm,
épaisse de 3 à 4 cm,
formée dlune quinzaine de log~s verti-
cales contenant les graines. A maturité,
le fruit éclate
avec un bruit sec, comme un coup de fusil,
projetant dans
un rayon de la à 15 mètres les graines larges de 20 mm,
épaisses de 3 à 4 mm.
9 - FLACOURTIACEES. Oncoba ~pino~a
arbuste de 2 à 6 mètres de
GY/c.o ba .6 pÙW.6 a

---

-
14 -
haut à branches épineuses. Fleurs de couleur blanche, odo-
rantes,
rappelant celles de l'églantine. Le fruit dur,
sphérique,
large de 5 à
7 cm ayant 9 stries longitudinales
est de couleur brun foncé à maturité,
la pulpe fibreuse de
couleur jaune conUent de nombreuses graines.
h -
GUTTIFERACEES. CaLtophlj.t.tum .{.l1ophyR.lurn
: arbre de 8 à 10
mètres de haut à
fleurs blanches terminales.
Les fruits ont
de 2 à
3 cm de diamètre,
l'amende de couleur brun foncé à
maturité représente à peu près la moitié du fruit et pèse 2
à
3 grammes.
i
- LABIES. Hypt~~ ~uaveolen~
plante herbacée annuelle haute

---

- 15 -
de 50 cm à l m 50, inflorescences en petites cymes axiliaires
à fleurs bleuâtres. Les gousses contiennent de très nombreuses
graines ovales de 2 mm de long.
j
- MALVACEES. H~b~~cu~
e~culantu~
(Gombo)
~ plante ligneuse,
dressée, atteignant plus de 2 mètres de haut. Fleurs axiliai-
res jaunes tachées de rouge à la base des pétales. Le fruit
est une capsule oblongue, côtelée, longue de 8 à 15 cm, large
de 2 à 4 cm sDouvrant longitudinalement en 6 à 9 fentes pour
libérer les graines de forme ovoïde.
k - MELIACEES. Ca~apa p~oce~a (Touloucouna)
~ arbre de 15 à 25
mètres de haut à fût court; ramifié à quelques mètres du sol.
Fleurs, en racèmes paniculés axiliaires, à pétales de couleur
blanc ou blanc-rose. Fruit formé par une grosse capsule angu-
leuse longue de 7 à 12 cm, large de 4 à 6 cm à écorce épaisse
s'ouvrant en 5 valves et contenant 12 à 15 grosses graines tri-
gones longues de 3 à 4 cm.
Khaya ~enegalen~~~
(Cailcédrat, acajou du Sénégal)
: grand
arbre de 25 à 35 mètres de haut, à fût généralement court et
trapu pouvant dépasser 2 mètres de diamètre. Petites fleurs
blanches disnosées en fascicules de oanicules axiliaires. Le
4
h
fruit est représenté par une capsule ligneuse, globuleuse,
large de 4 à 5 cm, s'ouvrant par 4 valves, contenant de nom-
breuses graines plates et ovales.
l - MIMOSACEES : importante famille tropicale et subtropicale
représentée au Sénégal par 12 genres.
Acac~a a1b~da : arbre épineux, dVune quinzaine de mètres de
hauteur, 3 fût droit, cylindrique. Cet arbre très fréquent au
Sénégal se remarque, en saison sèche, par son feuillage bien

---

-
.16 -
vert alors qu'en saison des pluies i l est complètement
dénudé. Les fleurs blanches sont disposées en épis axi-
liaires, gousses ligneuses, de couleur rouge-orangée à
maturité,
longues de 10 à 15 cm,
larges de 15 à
30 mm sou-
vent plus ou moins en demi-cercle.
AQacia ~iio~ica : arbre de 10 à 12 mètres à fût droit
cylindrique, cime arrondie et régulière. Les fleurs de
couleur jaune d'or sont disposées en glomérules axiliai-
res. Les gousses pubescentes,
gris blanchâtre
sont très
étranglées entre les loges des graines et atteignent 16
cm de long sur 2 cm de large.
Albizzia iebbecQ : arbre d'une quinzaine de mètres de
.,
.~
...J

---

-
17 -
haut à cime étalée et branches très souples. Fleurs blan-
ches. Les gousses plates de couleur jaune blanchâtre, 10n-
gues de 12 à 25 cm,
larges de 3 à 4 cm contiennent 6 à 8
graines ovales, aplaties de 12 IT@ sur 8, lisses de couleur
brun clair.
VeJmanthu6 vulga4i~ : plante herbacée plus ou moins lianes-
cente à inf10rescencffi axiliaires en glomérules de couleur
blanchâtre. Gousses plates polyspermes, déhiscentes en deux
valves membraneuses contenant les graines.
Leueoena glauea : arbuste ou petit arbre haut de 2 à 4 mè-
tres. Fleurs blanches en glomerules situées au sommet de
pédoncules isolés ou par deux à lfaisselle des feuilles au
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---

-
18 -
sommet des rameaux. Les gousses plates, longues de 20 cm sur
2 de large, de couleur brune à maturité, contiennent de 20 à
30 graines brunes, lisses et brillantes.
Pitheceliobium duice ~ arbre épineux importé d'Amérique tro-
picale. Haut de 10 à 12 mètres, il a un port plus ou moins en
parasol. CapituléS de petites fleurs blanches dis?osées en pa-
nicules simples ou ramifiés. Les gousses plates en cercle ou
tordues sur elles-mêmes, longues de 10 à 15 cm et larges de
10 à 15 mm contiennent des graines aplaties, noires et luisan-
tes.
m - NYCTAGINACEES. Mi~abiti~ Jalapa ~ plante herbacée, haute de 40
à 50 centimètres, à fleurs rouges ou jaunes, blanches ou pana-
chées s'ouvrant dans la soirée et se fermant le matin. Les
fleurs sont disposées en glomérules au sommet des tiges. Le
fruit est une capsule noire longue et large de 6 à 7 mm, à peu
près sphérique divisée en 5 loges contenant chacune une graine.
n - PAPILIONACEES. Ab~u~ p~ecato~iu~
~
(liane réglisse). Liane vo-
lubile, vivace, de 3 à 4 mètres de long, à rameaux grêles et
glabres, s'enroulant autour des arbres. Les fleurs de couleur
rose pâle sont disposées en racèmes axiliaires pédonculés. Les
gousses de 3 cm sur 1 cm contiennent 5 à 6 graines ovoïdes,
rouge vif avec une tâche noire entourant le hile.
C~otal~ia muc~onata : plante arbustive, semi vivace, haute de
1 à 2 mètres. Les fleurs de couleur jaune sont disposées en ra-
cèmes terminaux longs de 15 à 20 cm. Les gousses longues de 35
mm sur 7 mm de large contiennent une vingtaine de graines.

---

- 19 -
E~yth~~na 4enegaten4~4 : (arbre corail). Petit arbre épineux
d'une dizaine de mètres de haut. Les fleurs de couleur rouge
vif sont disposées en grappes dressées y axiliaires ou termi-
nales, elles apparaissent généralement en saison sèche lors
de la défeuillaison. Les gousses verdâtres à maturité attei-
gnent 12 à 15 cm de long sur 8 à 9 mm de diamètre et contien-
nent 8 à 9 graines ovoIdes de couleur rouge vif.
Lonchoca~pU4 4ep~um
petit arbre ornemental introduit
d'Amérique tropicale, haut de 5 à 10 mètres. Les fleurs de
couleur rose mauve sont disposées en grappes densos, longues
de 10 à 15 cm y insérées sur les rameaux aofités. L'arbre fleu-
rit en saison sèche lors de la défeuillaison. Les gousses pla-
tes, lancéolées, longues de 10 à 15 cm sur 12 à 20 mm de large
contiennent 6 à 8 graines.
Sopho~a tomento4a : arbuste ligneux de 2 à 3 mètres de haut.
Fleurs jaunes en racèmes terminaux longs de 15 à 25 cm. Les
gousses toruleuses, longues de 10 à 12 cm sur 8 à 9 mm de
large, contiennent 7 à 8 graines de couleur brun clair o lisses
de 5 mm de diamètre.
o - VERBENACEES. Stachyta~pheta angu4t~6ot~a
~ plante herbacée
atteignant 1 m 50 de haut, à inflorescences terminales avec
des fleurs à corolle bleue ou mauve pâle. Les graines noires,
longues de 4 à 5 mm sont disposées sur des épis.

---

=.
20 -
2. EXTRACTION ET DOSAGE DE LiHUILE
(8)
Après décorticage des fruits,
les graines sont lavées et
séchées sur papier filtre.
Les graines sont broyées au mixeur électrique jusqu'à
obtention d'une fine mouture.
Une première extraction de 4 heures est réalisée, à
l'aide d'un extracteur de type SOXHLET, sur une prise d'essai préa-
lablement pesée.
Le solvant utilisé est de l'hexane.
, .;,
La cartouche est ensui te séch:~ê'>dâDs- uQ courant d'air
le: l' c '
'
chaud et son contenu rebroyf: afin de ~roc'êdér0à- urie seconde extrac-
\\% \\
~-/'
tian de 2 heures, après laquelle on 6valpa la quâ~,t-*,té d' huile
~
&.~0.Y
~9
e',#,
récupérée.
'~~~~~
Une troisième extraction de 2 heures sur la mouture
rebroyée est pratiquée; si la quantité d'huile obtenue lors de
cette extraction est inférieure ou égale à l milligramme par
gramme de prise d'essai,
l'opération est terminée. Sinon on recom-
mence de nouvelles extractions de 2 heures jusqu1à ce que la masse
d'huile issue de la dernière extraction réponde à la norme précé-
dente.
Une partie aliquote de la mouture est placée à l'étuve
à 105°C jusqu'a poids constant afin de déterminer la teneur en eau
des graines.

---

- 21 -
REMARQUES
- Les extractions sont réalisées sous azote.
- Les extraits huileux sont séchés, avant évaporation de l'hex.ane
à l'évaporateur rotatif, sur du sulfate anhydre de sodium afin
d'éliminer les traces d'eau.
3. TENEUR EN INSAPONIFIABLE
a - Saponification
Un échantillon d'environ 5 g d'huile est saponifié à chaud,
durant 2 heures, par 50 ml de potasse alcoolique 2 N.
La solution de savons encore tiède est transvasée dans une
ampoule à décanter contenant déjà 150 ml d'eau et l'insaponi-
fiable est extrait par 5 fois 50 ml d'éther diisopropylique.
On obtient deux fractions
~
-
fraction éthérée contenant la partie insaponifiable brute,
fraction aqueuse qui contient les acides gras sous forme de
sels de potassium et qui servira à l'étude des acides gras.
b - Purification de l'insaponifiable
La fraction insaponifiable obtenue contient souvent des savons
dissous, pour éliminer ceux-ci on procède aux opérations sui-
vantes préconisées par TOUCHE
(9).
~ La fraction éthérée contenant l'insaponifiable est transférée
dans une ampoule a décanter et lavée deux fois par 50 ~l
d'eau, puis acidifiée par 10 ml de solution d'acide sulfuri-
que 2 N, et relavée ensuite à
l'eau jusqu'à neutralité.

---

- 22 -
=
La fraction éthérée est ensuite séchée sur du sulfate anhydre
de sodium et chromatographiée sur une colonne de résine Amber~
lite IRA 400
(forme OH=) pour élimi.ner les traces diacide gras
éventuellement présents par suite de l'acidification.
Le solvant est évaporé sous vide jusqu'à poids constant du
résidu.
Connaissant M la masse de la prise d'essai de l'huile et fi la
masse du résidu obtenu, on peut calculer la teneur de l'huile
en insaponifiable.
4. ETUDE DES ACIDES G&\\S
a - Extraction
La fraction aqueuse de savons précédemment obtenue est acidi-
fiée à pH 1 par quelques mIs d'acide chlorhydrique 3 N.
Les acides sont ensuite extraits par 3 fois 50 ml d'hexane,
les extraits réunis sont lavés à l'eau jusquià neutralité et
séchés sur du sulfate de sodium anhydre.
Les acides gras sont obtenus par Évaporation de l'hexane sous
vide.
b - Préparation des esters méthyliques
~ ~<2!9.~~_SIE~~._~2~~!}~ Les esters méthyliques sont préparés
D
selon la méthode proposée par ~ŒTCALFE et SCHMITZ (10).
200 mg d'acides gras sont portés au reflux durant 2 ron. en

---

-
23 -
présence de 3 ml d 1 une solution méthanolique de trifluorure
de bore à 20 %. Le contenu du ballon est ensuite transféré
dans une ampoule à décanter en s'aidant de 20 ml d'hexane
et lavé par 20 ml dUeau.
La fraction hexanique est séchée sur du sulfate de sodium
anhydre et son volume réduit à environ 1 ml.
- ~S!2~~_gE~2_SYS!2E~~!~~!9~~~'
L'analyse des esters méthyliques de ces acides gras par C.P.G.
est très difficile à cause de l;instabilité du cycle propéni-
que aux températures élevées. La formation des dérivés éthers
et cétones de ces esters méthyliques selon la méthode propo-
sée par SCHNEIDER et Coll.
(11)
permet de réaliser ce type
dUanalyse.
Les esters méthyliques sont traités par 15 ml de méthanol aimy-
dre saturé de nitrate dUargent,
la réaction se déroule à 30°C
en 2 heures.
Les esters méthyliques normaux et les dérivés des esters cyclo-
propsniques sont récupér~:;s par 20 ml d' hexane après addition de
30 ml d'eau à la solution.
La fraction hexanique est séchée sur du sulfate de sodium anhy~
dre et son volume réduit à environ 1 ml.
Les esters sont prêts à être injectés.
c - Analyse par chromatographie en phase gazeuse
LUappareil utilisée est un chromatographe PERRIN-ELMER modèle
F.17; nous avons réalisé l'analyse des esters méthyliques sur
deux colonnes de polarité différente
:

---

-
24, -
- ~h~2~_E21~!E~ : colonne inox i longueur 2 m
diamètre
interne 2 mm ï
phase sr.ationnaire DEGS 20 %
température
colonne 190°C; température injecteur et détecteur 250°C ï
pression azote 25 psi
~
Phase
0=.0...,.
aoolaire
-.. .... .,.,. _ _ ..................
: colonne inox i longueur 2 m ; diamètre
interne 2 mm ; phase stationnaire OVI 10 %
température
colonne 185°C ; température injecteur et détecteur 25ûoC
pression azote 25 psi.
d -
Identification des esters méthyliques
LVidentification des esters méthyliques des acides gras est
réalisée
:
~ soit par comparaison de leur temps de rétention avec celui
dUéchantillons d'origine commerciale
(ANALABS INC.)
ou
dOéchantillons d'huile de composition connue: huiles d'ara-
chides, de ri.cin, de chaulmoogra, d'A6ze.Li.a. a6it..tc.ana (12) ou
de St~itc.ufia 6o~t..tda (11)
- soit en appliquant la loi de JA}illS et r1ARTIN (13), qui lie
les temps de rétention (Tr)
au nombre dlatornes de carbone
(n)
de l'ester, par la relation suivante
Log 'l'r'
n'
=
Log Tr
n
Cette loi permet pour une même famille de composés
(acides gras
saturés, monoéthyléniques
de calculer le nombre de carbones
0
• •
)
(nO)
d'un ester connaissant son temps de rétention
(Tr') et ce
par rapport aux caractéristiques
(n et Tr)
dOun ester de réfé-
rence.

---

-
25 -
Sur la colonne de type DEGS et sous nos conditions opératoires
le temps de rétention de l'ester méthylique de l'acide stéari-
que est égal à 9 minutes.
Les lonl;Iueurs de chaine équivalentes
(L.E.C.)
des différents
esters méthyliques des acides gras ou de certains de leurs
dérivés sont reportés ci~dessous
ac. palmitique
16:0
ac. hydnocarpique
18,5
ac. palmitoléique
16,5
ac.
chaulmoogrique
20,2
ac. stéarique
18,0
ac.
gorlique
20,8
ac. oléique
18,5
ac.
crépénynique
21,0
ac o
linoléique
19,2
ac.
déhydrocrénénynique
21,6
aco
linolénique
20 p 3
ac.
ricinoléique
25,6
ac.
arachidique
20,0
ac. béhénique
22,1
ac.
lignocérique
2!1 ,1
dérivé éthéré de l'ac. malvalique
21,8
dGrivé éthéré de llac. sterculique
23,0
dérivé cétonique de l'aco malvalique
24,7
dérivé cétonique de lQac. sterculique
25,8.
5. ANALYSE DES ESTERS HETHYLIQUES PAR CHROl-1ATOCRi"\\PHIE EN PHASE
GAZEUSE COUPLEE A LA SFECTROG~~PHIE
DE rffiSSE
L'analyse des esters mé~~yliques de l'huila d'OnQoba
~pino.6f1. a fté réalisée 2. la Faculté de Pharmacie de Hontpellier
sur un chromatographe PYE-UNIC~1 couplé à un spectrographe de
masse LKB-2091.

---

- 26 -
La colonne utilisée est une colonne caplllaire de 30 m
garnie de Carbowax 20 M. La terr~érature a été programmée de 100
à 200°C â 4°C/min.
6. CHROMATOGRAPHIE SUR COUCHE MINCZ DES INSAPONIFIABLES
(14)
80 à 100 mgs d'insaponifiable, exactement pesés, sont
déposés; en solution dans le chloroforme, en un trait de 12 cm
de long, sur une plaque de gel de silice F.254 de 0,5 mm d'épais-
seur.
2 spots, contenant les produits de référence, sont
déposés de part et d'autre de la bande contenant lOinsa~onifiable.
La plaque est éluée 2 fois,
sur une longueur de 15 cm,
par le mélange méthanol/benzène
(4/96).
La partie centrale de la Qlaque contenant les composants
de l'insaponifiable étant recouverte d'une contre plaque, le révé-
lateur est pulvérisé sur les parties latérales.
Nous avons utilisé 2 révélateurs principaux
- solution à 50 % diacide sulfurique dans lOeau q la révélation se
fait par passage à l'étuve à 120° durant 10 ~1.;
solution à 20 % d'acide phosphomolybdique dans l'éthanol qui
révèle les tocophérols à froid sous forme de tâches bleues.
Les produits de référence utilisés sont des échantillons
commerciaux de cholestérol, de lanostérol et d'a tocophérol, ainsi
que les insaponifiables d'huiles de composition connue
: huiles de
soja et de tournesol.

---

-
27 -
Sous nos conditions opératoires les RF des différents
composés sont égaux à
~
stérols
0,21
4-rnéthylstérols
0;34
alcools tri terpéniques
0,40
À tocophérol
0,50
(B + ()
tocophérols
0,55
a tocophérol
0,68.
7. ANALYSE QlmNTITATIVE DES CONSTITUANTS DE L'INSAPONIFIABLE
a - Par gravimétrie après C.C.M.
Après localisation et identification des différentes bandes!
les zones correspondantes non traitées sont gratt6es et le
gel de silice est finement broyé dans un rr~rtier.
La désorption des différents composés est réalisée par le
mélange chloroforma/méthanol
(2/1)
porté à ébullition une
dizaine de minutes
i
IGopération est répétée une deuxième
fois pour éviter toute perte.
b - Précipitation des stérols par les digitonines
(15)
On ajoute à l'insaponifiable de 5 g d'huile, dissous dans
la ml de chloroforme, 15 ml d'une solution de digitonine
à
1 % dans l'éthanol à 80 %.

---

- 28 -
On laisse au contact 30 nm, puis après réduction du volume
à 10 ml à l'évapor~teur rotatif, on laisse reposer 12 heures.
Le précipité est recueilli, puis abondamment lavé à l'éther
éthylique et séché à 105°C jusqu'à poids constant.
Connaissant H la masse d ahuile saponifiÉ:e, et m la masse du.
résidu obtenu on a
~
m.
25,6
stérols en % =
M
8. ANALYSE PAR CHRO~~TOGRAPHIE
EN PHASE GAZEUSE DES CONSTITUANTS
DE LVINSAPONIFIABLE
L'analyse par C.PoG. de tous les composés a été réalisée
sur leur dérivés triméthylsilylêthers
(16).
L'analyse des stérols obtenus par complexation avec la
digitonine exige au préalable le clivage du complexe. Pour cela
i l faut
~
transférer le précipité dans un ballon de 100 ml muni d'un réfri-
g6rant,
- ajouter 40 ml de pyridine,
- chauffer et maintenir lUébullition une heure,
- puis évaporer la pyridine.
Les stérols sont alors extraits par de lléther éthylique.

---

-
29 -
a ~ Préparation des dérivés T.M.S.
A la mg de produits en solution dans 1 ml de CC1 H on ajoute
3
dans l'ordre ~
=
0;5 ml de pyridine anhydre;
- 0:5 ml d'hexaméthyldisilazane,
-
0;3 ml de triméthylchlorosilane.
Le mélange est agité; puis laissé au repos une dizaine de
minutes, repris dans une ampoule à décanter; i l est lavé 3
fois avec quelques mls d'eau afin d'éliminer le précipité
blanc (chlorures d'amonium, de pyridium ... ).
La solution chloroforrnique, concentrée jusqu'à un volume de
0,5 ml, est prête à être analysée par C.P.Go
b - Analyse des stérols, des 4-mêthylstérols et des alcools
tri terpéniques
L'analyse par C.P.G. a été réalisée sur un chromatographe
PERKIN···ELt1ER F.1 7 r muni d'un détecteur à ionisation de flamme,
sur une colonne de 2 m de long x 7. mm de diamètre interne,
remplie de chromosorb Wl-~V; HMDS, 80/100 mesh o imprégné â 5 %
par une phase aV.1?
Les conditions analytiques étant les suivantes
- température colonne
280°C.
<- température injecteur et détecteur
300 o Co
=
pression azote
~5 psi.

---

-
30 ~
L!identification des différents composés est effectué par la
comparaison de leur temps de rétention soit avec celui d'éta-
lons cornrrerciaux de cholestérol, de stigmastérol et de B si-
tostérol
(ANALIL~S INC.), soit avec celui de fractions corres-
pondantes dihuiles de tournesol, d'olive ou de soja déjà étu-
diées par de nombreux auteurs
(17,
18, 19, 20,
21) et avec
liaide des tables de PATTERSON
(22).
Sous nos conditions ooératoires le ternes de rétention du
L
•
B
sitostérol, pris pour référence, est égal à 30 mn.
c -
Analyse des tocophérols
L'analyse par C.P.G. a été réalisée sur une colonne en acier
àe 2 m de long x 2 mm de diamètre intérieur, remplie de chro~
mosorb W. 80/100 mGsh, imprégné à 3 % par une phase SE 52.
Les conditions opératoires utilisées sont :
-
température colonne
250°C .
.~ température injecteur et détecteur
300 Oc 0
- pression azote
25 psi.
L'identification des tocophérols et des tocotriénols est
effectuée Dar comparaison de leur temps de rétention avec
celui de fractions correspondantes d'huiles de soja ou de
palme
(23)
de composition connue ainsi qu'avec celui dlun
échantillon commercial d'a tocophérol
(SIGMA).
Sous nos conditions opératoires 12 temps de rétention de
l'a tocophérol est de 17 mn.

---

-
31 -
9. FRACTIONNEIlliNT DE L'HUILE PAR CHRO~~TOGfuiPHIE
SUR COLONNE
L'huile est chromatographiée sur une colonne d'acide
silicique ~mLLINCKRODT (100 rnesh, hauteur 22 cm g diamètre 2,5 cm).
Les solvants d'élution utilisés sont g
he xane ..
- 100 ml
0
III
•
0
0
0
0
•
0
t'
0
0
• • • • • • • • •
0
• • • • • • •
0
0
0
hexane/éther éthylique 99/ l . . . . • . . . .
- 100 ml
•
0
• •
"
H
"
95/5 . . . • . . . . . . . .
100 ml
0
..
"
li
90/10 . . . . . . . . . . .
100 ml
0
Il
Il
10
30/20 . . . . . . . •• 0 0 0
- 100 ml
Il
"
~,
70/30 . . . . . . . . . . . .
100 ml
"
"
~~
60/40 . . . . . . . . .
~
100 ml
0 0 0
éther éthylique
-- 100 ml
0
0
0
0
0
• • • • • • • •
0
• • • • • • • •
0
:)
•
rné th a no l
- 100 ml.
0
•
•
•
S
0
0
0
0
•
0
0
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
..
•
•
•
0
0
0
Les éluats sont récupér8s par fractions de 10 ml, con-
centrés sous vide et chromatographiés sur plaque de gel de silice
H de 0,25 mm d'épaisseur, par un double développement sur une
distance de 15 cm ; l'éluat utilisé est une solution hexane/éther
diisopropylique
(60/40).
La comparaison des distances de rétention permet de
rassembler les éluats en 10 fractions de composition homogène.

---

-
32 -
10. ANALYSES BACTERIOLOGIQUES
(24)
a -
Tests en milieu liquide
Formule en graw~es pour 1 litre d'eau distillée
-
K HPO,
0,5
2
.
!l
_. NH Cl
0,5
4
traces.
Le milieu est stérilisé à
l'autoclave à 12üoC durant 20 wn.
La souche 85 de l~ Mycobactérie lépreuse est ensemencée
dans son milieu d'entretien constitué par
~ 100 ml du milieu
de Sohngen auquel on ajoute 5 gouttes de paraffine à la pi-
pette pasteur.
L'échantillon à tester est ajouté à
raison de 5 gouttes par
flacon.
LOincubation est ensuite effectuée à 32°C.
b =
Antibiogrammes
Formule en grammes par litre d'eau distillée
=
Infusion de viande de boeuf
300
=
bio~case
17,5
-
amidon
1,5
-
gélose
17.

---

-
33 -
Les disques stériles (l1ERIEUX) de 6 mm de diamètre sont
imprégnés par 2 gouttes (pipette pasteur) de produits à
tester, puis mis à sécher 24 heures ~
• Les insaponifiables sont préalablement dissous dans le
minimum d'éther éthylique,
. Les acides gras sont déposés tels que.
Des cultures de 24 heures sont prépar2es en milieu liquide
de MTmLLER HINTON.
4 gouttes de milieu cultivé avec le germe sont déposés sur
la boîte de Pétri, la gélose est coulée dessus et-homogé-
néisée.
Après refroidissement les disques sont déposés dessus
(5 par boîte).
La lecture est effectuée au bout de 24 heures par mesure
des diamètres d8s zones d'inhibition.
Les souches bactériennes utilisées proviennent de la col-
lection ATCC (MARYLAND, USA), de l'Institut Pasteur de
PARIS, de la Faculté de Médecine de DAKAR, et pour les
Mycobactéries lépreuses du Centre de Recherches Biologi-
ques sur la Lèpre (CoR.B.L.) de l'Université de DAKAR.
My~oba~te~ium ~ep~ae 85
C.R.B.L.
My~oba~te~ium iep~ae 810
C.R.B.L.
Mo~axeiie 6835 Cyanophile
Inst. Pasteur
E-6 ~he~id1ia ~o.ti
Faco Hédecine
Staphyio~o~~u-6
au~eu-6
Fac. Médecine
NeL6 1.> e~ia 0 vil.>
AoT.C.C.

---

PREMIÈRE PARTIE
ÉTUDE DES PRINCIPALES CARACTÉRISTIQUES
DE QUELQUES HUILES SÉNËGALAISES,

---

- 35 -
CHl\\P 1TRE 1
COMPOSITION EN ACIDES GRAS
Les graines des plantes et particulièrement celles des
plantes oléagineuses contiennent des réserves lipidiques. Ces réser-
ves, plus ou moins importantes selon les espèces, sont constituées
principalement par des esters diacides gras et de glycérol.
1. LES PRINCIPAUX ACIDES GR1~S DES VEGETAUX (25)
Les acides gras les plus fréquemment rencontrés sont des
acides monocarboxyliques, à chaine linéaire et à nombre pair de car-
bone compris entre 12 et 24, avec une prédominance écrasante des
acides gras à 18 et 16 atomes de carbone.
Ces acides gras peuvent être soit saturés (Tableau 1), soit
insaturés (Tableau II).
Ti\\BLEI\\.U l
PRINCIPAUX ACIDES GRAS SATURES
Abréviation
Nom systématique de 1l acide
Nom commun
commune
C12 · a
ac. Dodécanoique
ac. Laurique
·
C14 · a
ac. Tétradécanoique
ac. r1yr; s ti que
C16 · 0
ac. Hexadécanoique
ac. Palmit;qu~
C18 · 0
ac. Octadécanoique
ac. Stéarique
·
C20 · 0
ac. Eicosano;que
ae. ,~rachidique
C22 · 0
ac. Docosanoique
ac. l3éhénique
·
1
C24 · 0
1
ac. Tétracosanoique
ac. Lignocérique
1
1
1

---

TABLEAU II
1.0
M
PRINCIPAUX ACIDES GRAS INSATURES
Abréviation
Nom systématique de l'acide
Abréviation correcte
Nom commun
commune
A CID E S
G RAS
MON 0 ETH Y L ENI QUE S
C
9 .
C16 :1
Ac. cis-9-hexadécénoïque
16:1!:J.
C1S
Ac. Palmitolêîque
9
C18 :1
Ac. cis-9-octadécénoique
CU',:l!:J.
cis
,'k. Oléique
r
C
11.
"'20: l
Ac. cis-l1-Eicosénoique
20: 1!:J.
Cl S
-
13
C22 :1
Ac. cis-13-Docosénoïque
C?"'l!:J.
cis
~L.
Ac. Erucique
A CID E S
G R !-\\ S
DIE T H Y L ENI QUE S
r
9.12.
.
C18 :2
Ac.9cis,12cis-octadécadiénoïque
~18:2!:J.
C1S~C1S
Ac. linolé'ique
[,CIDES
G R ft S
TRI ETH Y L ENI QUE S
C
C18:3!:J.9.l2.15cis,Cis,CiS
18 :3
Ac.9cis,12cis,15cis-octadécatriénoïque
I~c. ~ Linolénique
• Le nombre en indice de C indique le nombre d'atomes de carbone de la chaine moléculaire, le nombre après las
deux points le nombre de doubles liaisons.

---

-
37 -
2. TRliVAUX ANTERIEURS
Sur les trente et une huiles d'origine séné.galaise étu-
diées, un certain nombre a dÉjà fait IDobjct d'analyses, mais le
plus souvent sur des espèces et i origines différenU~s. Des nombreus3s
€tudes
publi0es on peut rappeler les travaux de FAROOQ sur des hui-
les d'Atbizzia lebbec~ (16) et de Leucoena glauca
(27) d'origine
indümne v ceux dO EhRLE sur des hui13G d D Hypti-6 .6uaveolel'l.-6 et d' Etty-
thtLina -6 eYl,eg alen-6i-6
(28)
d'origine américaine ou plus r~§cemrnent
ceux de ~\\BELE NGIEFU sur des huiles dJHutta cttepitan-6 et dOAlbizzia
lebbec~ (~9), de Cattapa rttocett~ et de Cattica papayo. (30) d"origine
zaïroise ; Enfin ~iENSIER rapporte sur son dictionnaire d0S huiles
vêgétales
(31)
los indices caractéristiques dOun certain nombre
d'autres huileso
3. RESULTATS EXPERIMENTAUX
Les résultats de nos différentes analyses sont reportées
sur le Tab123u III.
a - Teneur en huile
Nous pouvons classer les différentes graines analysées en trois
groupes
~
- gE~!a~!_~_~E~~_~2E~Q_~~~~~~_~~_h9!!~ (t > 45 1).
5 espèces appartiennent 3 CG groupe
~ Thevetia nettii6olia,
Hutta cttepitan-6, Callophyllum inophyllum, Cattapa pttocetta et
Khaya -6enegalen-6i-6.

---

TABLEAU III
CQmpo$itiop. e~ ~(id~s 9ras
CD
M
~
1
T---r:--C---r---~-~---
~--l'-~-~~
l~__:~_ _~':E1E~::~
Cl:L':J~!''O'0 i"B~ 1"~1:roo!''"'
1
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~~,l 6,: 0.2 o'~ l~·l 1~~~,41 3:,6 ~ ~tl,~__~:4 1 ... 1 ~:..?~._.:--.j-----J
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C(l~~~"- tlOcbU.ta.
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CQ.,-~H" ~k"c.ta.b~':.<:~___
\\
1 ~2.t--~..
_-_ ~ ~1.. -'it""''-.)""".L'-.'-j 2"1 l,' r ',"-1.._, ..jl
1
P'l~ku:~()Il-i.Cl ac:dla.ul -1 2.8 1 8~3.. _~r13,G, o~--i~!o 21:1-i Sli.8 f-9-,.~_J~,..-g!_5J..__~ -~ ..
\\_ _-,--
t-i_'"'_.t_t~~~'.:'~., 6r.'l.~U9L1"'':'_"_~. __~~...L.~._(J_ ----=-_~_.:-l 18,4 i' _.Q."L.j _.8,.~ j.1Z,? 1.5},LLQ....1J_L l.~+- ---- --1..-.=--·. L.. --.-
1
t COMPOSEb
1BiAeH.\\ erlgÜ1l-,-
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:1

---

-
39 -
- Graines à teneur moyenne en huile
(11 % < t
< 30 %)
Il es?èces composent ce groupe dont 4 avec une teneur supé-
rieure à
~5 % ; A~i~~oiochia etega~~J Ca~ica papaya; O~eoba
~pi~o~a et Lonchoca~pu~ ~epium.
=
Graines 3 faible t8neur en huile
(t < 10 %)
Ce groupe est compos~ de 15 es?~ces dont la majorité appar-
tient au groupe des Légumineuses
~ Caesalpiniacées, ~1irnosa­
cées et Papilionacées.
b - Teneur en insaponifiable
Les huiles qui appartiennent aux deux premiers groupes ciest-
à-dire, celles dont les graines ont une teneur en huile supé-
rieure à 14 % ont un taux diinsaponifiable normal, par contre
celles appartenant au troisième groupe ont des teneurs supé~'
rieures en général à 3 %,
les taux les plus élevés,
supérieurs
à
5,5 % se trouvant parmi les huiles extraites des graines de
Caesalpiniacéesappartenant aux genres Ca~~ia eot Pa~kin~Dnia,
ces taux étant tout à fait remarquables.
Tout se passe comme si le taux d1insaponifiable d'une huile
était inversement proportionnel à la teneur de la graine en
huile, cUest-à-dire que moins les graines sont riches en huile
plus l'huile est riche en insaponifiable.
c - Composition des huiles en acides gras
A partir des résultats portés sur le tableau I I I nous pouvons
observer que sur les trente et une variétés d'huiles analysées

---

-
40 -
deux, celles extraites de graines d'Ab~u~ p~~~ato~~u~ et de
P~the~e~~ob~um dut~e ont une teneur élevée en acide béhénique
(environ 12 %); cet acide se retrouvant d'ailleurs assez fré-
quemment dans les graines de Légumineuses et en particulier
dans la famille des Hirnosacées '{
- trois, celles extraites des graines de Bauh~n~a va~~egata; de
B~den~ engte~~ et d'H~bi~~u~ e~~utentu~ ont une teneur en aci-
des saturés (ac. palmitique + aCQ stéarique) supérieur à 32 % i
- plusieurs ont un degré d'insaturation élevée
· Sta~hyta~pheta angu~ti6oi~a avec 65,2 % d'acide linolénique,
· On~oba ~p~no~a avec 41,6 % d'acide linolénique et 34,3 %
d'acide linoléique,
· Hypt~~ ~uaveoien~ et Ve~manthu~ vuiga~~~ avec respectivement
79,9 % et 70,6 % d'acide linoléique,
· Ca~~~a papaya, Bauh~n~a va~~egata et Khaya ~enega~en~~~ avec
plus de 70 % d'acide oléique i
Nous pouvons enfin remarquer la présence chez On~oba ~p~no~a d'un
acide gras non identifié, dont nous essayerons d'étudier la
structure ultérieurement.
La comparaison de nos résultats avec ceux des auteurs cités mon-
tre une assez grande similitude sauf en ce qui concerne les
huiles d'Hu~a ~~ep~tan~ et d'A~b~zz~a tebbe~k pour lesquelles
les teneurs que nous avons observées en acide linoléique sont
plus élevées et celles en acide oléique plus faibles, ceci est
particulièrement vrai pour l'huile d'Aib~zz~a tebbe~k d'origine
indienne qui contient 39,2 % d'acide oléique et 40 % d'acide
linoléique contre respectivement 10,6 % et 60,4 % pour l'huile
d'origine sénégalaise.

---

- 41 -
A noter aussi pour cette dernière huile une grande différence
en ce qui concerne les teneurs en insaponifiables, 9 S % pour
i
l'huile dVorigine indienne contre 2;9 % pour l'huile d'origine
sénégalaise,
4. DISCUSSIONS
Dans le cadre de la recherche de nouvelles ressources
oléagineuses; nous pensons d'après nos résultats que plusieurs des
plantes étudiées pourraient éventuellement être exploitées pour
fournir soit des huiles alimentaires; soit des huiles industrielles.
L'intérêt économique d'une plante oléagineuse repose prin-
cipalement ~
- sur sa productivité en huile,
- sur la composition de lVhuile obtenue en particulier en acides
gras,
- et sur les qualités organoleptiques de l'huile lorsque celle-ci
doit être utilisée à des fins alimentaires.
Parmi les graines riches en huiles, les plus hautes pro-
ductivités sont, d'après nos observations, obtenues avec Caltophyltum
Lnophyllum, Khaya ~enegalen~L~ et Ca~apa p~oQe~a. Ces huiles sont
malheureusement impropres en alimentation à cause de leur amertume
et souvent de leur toxicité , par contre leur utilisation dans la
synthèse de carburant pourrait être envisagée avec intérêt surtout
comme nous l&avons déjà dit pour des pays comme le Sénég~l.
ThevetLa ne~LL6otLa et Hu~a Q~epLtan~ malgré la teneur
élevée des graines en huile ont une trop faible productivité pour
que cette solution soit envisageable
ces huiles étant des plus
ç
toxiques comme les 9récédentes.

---

- 42 -
Ca4ica papaya dont les graines fournissent 29 % d~une
huile inodore et sans saveur; pourrait à cause de sa très haute
teneur en acide oléique fournir une huile alimentaire très con-
venable. Le papayer, rappelons le est un petit arbre fruitier
régulièrement cultivé dans la majeure partie du S,5négal. Les
fruits plus ou moins gros et pouvant atteindre ?lusieurs kilo-
grammes contiennent plusieurs centaines de graines qui pourraient
être facilement récupérées et traitées.
Enfin parmi les autres huiles. celle qui paraît à notre
avis présenter le plus grand intérêt du point de vue alimentaire
est celle extraite des graines d'Hypt~~ ~uaveoten~. En effet cette
plante annuelle très commune au Sénégal
surtout dans la région
Q
soudanienne est subspontanée dans toutes les zones non cultivées
que ce soit les bas côtés des routes
le pourtour des villages
Q
Q
ou les terrains de culture lors des années de jachère.
Cette plante à la propriété dCêtre insectifuge aussi
emploie t'on selon KHERARO (7) des extraits d'HYpt~~ ~uaveoien~
dans la. préparation des i1mosquitos"
(bâtons fumigènes contre les
moustiques). Les paysans sénégalais pour ces mêmes propriétés
posent les plantes entières sur les tas dCarachide afin dOéloigner
les charançons.
LOexploitation rationnelle de ce végétal, peu exigeant,
permettrait dVune part de valoriser ses propriétés insectifuges
d'autre part de fournir une huile d'une excellente qualité alimen-
taire.

---

- 13 -
En effet cette huile possède de très bonnes qualitées
organoleptiques et sa teneur en acide linoléique (80 %), est une
des plus élevées qui soit. Rappelons que l'on estime actuelle=
ment que l'importance de cet acide gras essentiel dans la nutri-
tion et le fonctionnement des membranes cellulaires est équiva-
lente à celle des acides aminés essentiels (33).

---

-
44 -
CHAPITRE II
1
3 0
b
.
ETUDE DE L HU 1LE Dnc.o a. f.J p-tnof.J a., FORS KI
L1huila d'Onc.oba. f.Jp~nof.Ja. est une huile très fluide, de
couleur jaune clair à odeur agréable. Cette huile à liopposé de
celles extraites de la majorité des graines de Flacourtiacées ne
contient pas d'acides à structure cyclopentêniques
(7) et de ce
fait n'intéressa pas, à l'époque:
les spécialistes de la lèpre,
elle est néanmoins utilisée en médecine traditionnelle au Sén8gal
pour le traitement de cette maladie.
A notre connaissance une seule étude, rapportée par
!{ENSIER (31)
a été réalisée en 1923, sur un échantillon de graines
en provenance d'Afrique du Sud
Ces graines par extraction à
l'éther de pétrole fournissaient 37,6 % d'huile présentant les ca-
ractéristiques suivantes
:
Poids spécifique à 15°C
0,930
Indice àe réfraction à 40°C
1,174
Indice de sa~onification
192 à 193
Indice dl Iode
177
Indic,?! de Reichert-Meissl
0,5
Indice de Polenske
0.,45
Teneur en insaponifiable
1 '".:l 1,5 %•

---

-
45 -
1. PPJNCIPALES CARACTERISTIQUES DE L'HUILE D'OnQoba 6pin06~
Les graines sénégalaises fournissent par extraction à
l'hexane 27 u 7 % d'huile dont les principales c~ractéristiques déter-
minées selon les méthodes classiques
(15 )
sont
Indice d'Iode
180
Indice saponification
192
Teneur en insa?oni fiable
2 u l %•
La composition en âcides gras de cette huile
rapportée
1
sur le tableau III
(page 38)
est de
:
ac. palmitique
6 u7
ac. stéarique
GuI
ac. oléique
7 u2
ac.
linoléique
y~ J 3
ac. linolénique
41~6
ac. arachidique
Ou 8
ac. C~x
2~8
ac. béhÉnique
Ou 5
La figure l
représente le chromatogramme des ésters méthy-
liques de l'huile d'O.
6pino4a obtenus sur la colonne D.E.G.S.

---

-
46
-
x
u
U '--J
-
,-
Chromatogramme des esters méthyliques de l'huile
d'Onc.oba -5pA..Viot,a
(colonne D.E.G.S.).
L'ester méthylique C:x présente sur cette colonne une
longueur de chaine équ~valente égale a 21,05. Chromatographié
sur la colonne de type aVI i l migre avant l'acide arachidique.
O. t,pA..no~a appartenant à la famille des Flacourtiacées
nous avons pensé, de prime abord, que C:x pouvait correspondre à
un acide cyclopenténique en parti eulier a I t acide gorU.que'.

---

-
47 -
Les L.E.C. des esters méthyli1ues de ces trois acides
sur colonne O.E.GaS. sont ~gales à
~
ac. hydnocarpique
18;45
ac.
chaulmoogrique
20,20
ac. gorlique
20,83.
Sur aV1 l'ester méthylique de l'acide gorlique, ~igre
â peu près au mêwE niveau lue C~x.
2. IDENTIFICATION DE C3X
a = Cristallisation
La cristallisatio~ des acides gras dans l'ac~toneà -20°C germet
de séparer les acides gr~s saturés des insaturés
(34). La cris=
tallisation des acides gras d'O.
~pino~a nous a permis de démon=
trer le caractère insaturé de l'acide C~X
b - Hydrogénation
L'hydrogénation des esters méthyliques d'O.
~pino~a en présence
de Nickel Ramey, réalisée sous pression
atmosphérique selon le
protocole proposé par VOGEL
(35); permet de démontrer que le
temps de rétention de C~x hydrogéné est égal 3 celui de l'acide
eicosanoïque.
Les résultats de ces deux analyses nous permettent d'avancer que
C~x est certainement un acide gras en C~20 insaturé, ce qui
exclue l'identification avec l'acide gorlique.

---

-
48 -
3. CONFIRMATION DE LA STRUCTURE DE C:x PAR C.P.V. COUPLEE A LA
SPECTROGRAPHIE DE MASSE
L'analyse sur un échantillon d'esters méthyliques d'O.
tJpino.ôa. réalisée sur colonne Carbowax 20 1-1 donne le chromatogramme
représenté sur la figure II
(courant ionique en fonc·tion du nombre
de scans) .
courant
ion.ique
[jO
BO·
:;0
350
390
430
nbre de scans
Chromatogramme des esters méthyliques de l'huile
dlOncoba 6pino6a par C.P.V.- Masse.
Le spectre de masse du pic x représenté sur la fig.
III
possède une masse égale à 322 ; compte tenu de la grande analogie
avec le spectre de masse de l'acide linoléique représenté sur la

---

-
49 -
fig.
IV {36}
: pics principaux à
:
41, 55,
67, 81, 95,
109,
136,
150, 164, 173, 263,
293,
nous pouvons admettre que ce composé
correspond à l'acide:
ou acide 9 cis,
12 cis eicosadiénoïque.
100...--
8,.-1
----.
95
67
113
50
10
150
55
293
138
1.73 191
164
41
322
50
150
250
Figure III
Spectre de Masse du Composé x.
1 0 0 r - - - - - _ r - - - .
----.
80
60
40
20
O.L-4ll~,.......Jjf'llr_T_4J,_~l,U!IlIif4llj/AHI/ljL-6-~'f".IL!""1"Il
........JIIIo.,..*..,..p..lL_fL<iLIh_...j..,............~,....,....,.ur_. ............__._ijo..,..._r,_..._r_l....,._.....,.......,..,.....I
20
40
60
80
100
120
140
160
180
200
220
240
260
280
300
320
340
360
Figure
IV
Spectre de Masse de l'ester méthylique de l'acide
linoléique.

---

-
50 -
4. DISCUSSIONS
Les résultats que nous avons obtenus confirment l'analyse
rapportée par r'lliNSIER
~ savoir que cette huile ne contient pas
1
dIacides gras à structure cyclo?enténique. Nous avons pu mettre néan-
moins en évidence la présence d'un acide eicosadiénoïgue. La ?résence
de cet acide chez les végétaux supérieurs est relativement exception~
nelle surtout 3 un taux aussi élevé? seules les huiles extraites de
graines de Crucifères possêdent p à notre connaissance g des concentra-
tions aussi fortes en cet acide
(37) y par contre sa présence
est
2
souvent slgnalée/ en faibles proportions, chez les végétaux infé-
rieurs mousses et algues, en particulier chez les Phéophycées
(3ù).

---

DEUXIÈME PARTIE
ÉTUDE DES INSAPONIFIABLES
DE QUELQUES HUILES

---

-
52 -
CHAPITRE 1
LES COMPOSANTS TRITERPÉNIQUES
DES INSAPONIFIABLES
On appelle "insa90nifiable" dUune huile l'ensemble des
constituants qui ne réagissent pas avec la soude ou la potasse
pour donner des savons et qui après saponification restent solu-
bilisés dans les solvants classiques des corps gras.
Quantitativement la partie insaponifiable d~une huile
végétale ne re~résentei généralement; qu1une très faible partie
de celle~cii tout au plus 2 %.
Qualitativement, par contre, c'est une fraction carac-
térisée par le grand norrbre et la variété de ses composants dont
certains sont pr€sents
en tant que traces.
Ces composants jouent un très grand rôle autant sur la
qualité de l'huile que sur son devenir. Les uns sont responsables
de sa couleur (pigments) ou de sa flaveur
(cétones et aldéhyd~s)
d'autres tels que le 8-carotène, les vitamines A et E possèdent
des propriétés biologiques reconnues ou sont les précurseurs de
composés fondamentaux comme les phytostérols considérés comme les
précurseurs de nombreuses hormones
(71)
ou encore possèdent des
propriétés thérapeutiques très irn~ortantes, ne citons le cas que
du Gossypol composé qui se trouve dans l'insaponifiable de l'huile
de coton et qui est considéré actuellement
(et utilisé tout parti-
culièrement en Chine) comme un des meilleurs contraceptifs masculins.

---

-
53 -
Fiaure l
..
SCHEHA DE LA BIOSYNTHESE DES PRINCIPAUX TERPENOÏDES
Acide acétique
+ CoA
+
ATP
Pyrophosphate
d1isopenténol
l //
(C 5)
I.P.P.
;...
Pyrophosphate de géraniol
------~)
~~noterpène
(CIO)
1<'/// I.P.P.
x 2
(C30)~<:~- Pyrophosphate de farnésol ----:) Sesqui terpène
( C15 )
./ l •P•P•
/ '
y
Alcools
Triterpéniques
Gé::::~~;S:::::;0~ Phytoène --'> Carot>Jnoîdes
(C 20 )
\\
Phytol ~ Chlorophylles
[4-méthYlstéro~
"". Oiterpène
l
Stérols 1
.ï,J
r
1 Tocophéro l s 1
Légende
CoA
Coenzyme A
ATP
Adenosine triphosphate
l.P.P.
Pyrophosphate d'isopenténol.

---

-
54 -
Notons enfin l'intérêt présenté par certaines frac-
tions
(stérols, alcools triterpéniques,
4-méthylstérols)
exis-
tant en proportions suffisamment définies et présentant de ce
fait de précieux critères analytiques.
1. ORIGINE
Les triterpênes sont des composés à 2B,29 ou 30 atomes
de carbone définis par leur squelette perhydrocyclophénanthrène.
30
3:1.
Ces composés sont formés à partir de la cyclisation bio-
génétique du squalène
(72),
dont la synthèse suit la voie générale
de biosynthèse des terpènes proposée par GOODWIN
(73)
et qui est
représentée sur la figure J.
Les triterpènes comprennent trois familles principales
de composés:
les alcools triterpéniques,
les 4-méthylstérols et
les stérols.
Chez les végétaux supérieurs la cyclisation du squalène
aboutit à la formation d'un alcool triterpénique
: le cycloarténol
qui est la "plaque tournante" de la biosynthèse de tous les autres
triterpènes.

---

-
55 -
Les déméthylations en 4 p et l'ouverture du cycle cyclo-
propanique vont conduire successivement aux '-1-méthylstérols et aux
stérols
(39 p 40,
41).
L'introduction des carbones supplémentaires des chaines
latérales s'effectue par la S. adénosylméthionine sur lDinsatura-
tian en 24 du cycloartsnol et de ses dérivés
(42) 0
La signification biologique des phytostérols en C
et
28
C
est mal connue
29
p
cependant leur rôle dans la constitution et le
fonctionnement des parois cellulaires paraît établi
(43).
Par contre leur rôle comme précurseurs de diverses phyto-
ecdysones est reconnu ainsi que celui de précurseurs d'hormones
stéroldiques
~ progestérone, prégnenolone,
. . .
(71).
2. LES ALCOOLS TRITERPENIQUES
(72)
Les alcools tri terpéniques rencontrés dans les huiles
végétales sont des composés formés principalement ~ partir du noyau
tétracyclique, corrmun aux stérols p mais des composés tels que les
amyrines possédant un noyau à structure ?entacyclique ne sont cepen-
dant pas rares.
Tous ces composés sont caractérisés par la présence de
deux groupements méthyle en ~osition 4 p de plus aucun ne possède de
doubles liaisons en position 5, trait commun à de nombreux stérols.
Certains co~~e le cycloarténol possèdent un cycle cyclo-
propanique supplémentaire en position 9-10.

---

-
56 -
a - Triterpènes tétracycliques
li
H
OH
3 S-hydroxy 9, 19 cyclolanosta-24ène
3 S-hydroxy-24 méthylène
9, 19 cyclolanostane
Cycloarténol
24 méthylènecycloartanol .
b - Triterpènes pentacycliques
Les seuls triterpènes pentacycliques identifiés dans
les huiles végétales sont, â notre connaissance, les a et e
amyrines.
OH
OH
6 aClyrine
a amyri ne

---

- 57 -
3.
LES 4-METHYLSTEROLS
Les principaux 4-méthylstérols rencontrês chez les
végétaux supérieurs sont l'obtusifoliol,
le gramistérol et le
citrostadiénol. Ces composés ne possèdent plus ~ar rapport aux
alcools triterpéniques, qu'un seul radical méthyle en position
4 a.
OH
4a, 14a dimêthyl, 24 méthylène
24
éthylène-lophénol
AB - cholesten-36-o1.
Obtusifoliol
Citrostadiénol
4.
LES PHYTOSTEROLS
Le nom de stérol
(du grec steréos = solide) fût donné
A l'origine aux alcools solides obtenus à partir des fractions
insaponifiables des huiles.
Les huiles végétales se caractérisent par la présence
dans leur ~raction stérolique de 3 stérols principaux : le B-sito-
stérol, le stigmastérol et le campestérol. Le B-sitostérol est
toujours majoritaire, au moins 50 % de la fraction,
et la somme
de ces 3 stérols est toujours largement sunérieure à 80 %.

---

-
58 -
Le reste de la fraction stérolique se partage entre
quelques stérols de moindre importance
: 65 Avenasténol, 67 Stig-
masténol,
~7 Avenasténol, Brassicastérol, Cholestérol ...
OH
OH
a-s i tos téro l
Stigmastérol
5. RESULTATS EXPERIMENTAUX
(44, 45)
a - Composition des insaponifiables
Les résultats obtenus sur 6 insaponifi~)les sont reportés
sur le tableau I.
TABLEAU l
Concentration des principaux constituants des insaponifia-
bles
(mg/IDD 9 d'huile) .

---

- 59 -
b - Com~osition des fractions tri terpéniques des insaponifiables
Les compositions des trois farr~lles de composés analysés ;
alcools triterpéniques, 4-méthylstérols et stérols sont repor~
tées resgectivement sur les tableaux II, III et IV. Les temps
de rétention relatifs
(TR.rel.)
sont calculés par rapport à
celui du B sitostérol qui est de 30 minutes sous nos conditions
opératoires.
TABLEAU II
COMPOSITION EN ALCOOLS TRITERPENIQUES
DES INSAPONIFIABLES
Alcools
TR rel.
Leu.c.oe.n.a A.e.b.i.zu.a.
The.vet.i.a.
Onc.o ba.
Htjplli
tri terpéni ques
g.e.auc.a.
.e.e.bbe.c.k neJLÜ.ooüa. .6p.tno.6a. .6ua.ve.o.e.e.YL.6
cycloartanol
1,00
14
4
2
tr~
5
non-identifié
1,04
-
-
-
5
-
13 amyrine
1~O8
11
49
11
20
4
Cycloarténol
1,20
47
45
72
51
52
ex. amyrine
1,25
l
tr
7
-
-
24-méthyl ène-
1,36
27
1
-
18
36
cycloartanol
non-identifié
1,44
-
-
3
-
-
Cyclobranol
1,58
-
1
5
6
3
'E
tr
= moi ns de 0,5 %.

---

- 60 -
TABLEAU III
COMPOSITION EN 4-METHYLSTEROLS
DES INSAPONIFIABLES
Le.uc.oe.na. A.e.b-iz ua. The.veLta.
Onc.ooa.
néthylstérols
TR r21 .
gtauc.a.
.€.e.bbe.c.k
neJl.-Ü6o-üo.. .6 pÙ1.O.6 a.
non-identifié
0,80
..
-
-
2
l
loph8nol
0,85
tr
tr
-
1
Obtusifoliol
0,95
34
5
13
10
non-i denti fi é
0,99
8
1
27
-
Cyclceuca1enol
1,09
-
36
-
-
Gramistéro1
1,12
35
15
47
7
non-i denti fi é
1.22
-
-
:3
-
i
non-identifié
1,27
..
-
-
4
1
-
-_.
24-étliy1 -1 ophéno1
' ,\\,-
.L,.:>')
16
41
4
11
-
non-i der.tifi é
1/~3
-
..
5
-
1
Cïtros tadi éno1
1,52
6
2
1
6!~
non-i dentifi é
1,60
1
-
-
1
l
tr = moins de 0,5 %.

---

~
'-D
TABLEAU IV
COMPOSITION EN STEROLS
Leuc.oenc1 Atb'(
Stéra l s
TR rel.
Z ü.a
Theve.tia
On.cobL':. Co..U.o phyUwn
Hypfu
gla.u.c.a.
.te.bbeck ne/l..Ü.60ü.a. .6p-&i.O.6a. -&i.ophyU.u.m .6uaveoleM
Cholestérol
0;64
tr~
tr
1
-
tr
tr
Brassicastérol
0,71
tr
tr
-
-
1
5
..,,,
Campes tél1 0 l
O~81
22
2
23
2
'-~
15
-
-
St i gmùs tél1 Q l
0.88
23
10
10
1
50
13
- s-sitostérd 1,00
55
ï8
50
88
26
61
~5 Avenasténol
1,0':
tr
:3
8
4
tr
5
M St -j gmas téno l
1 16
tr
6
2
9
3
2
1
' - . - .
67 PIVenasténol
1 28
-
1
-
2
9
1
tr
• tr = moins de 0,5 %.

---

-
62 -
6. DISCUSSIONS
Les huiles diA.
i~bb~ek et de L. gtauea sont, à notre
connaissance; parmi les huiles les plus riche en stérols qui soient
(1,33 % et 1,17 %) seules les huiles de germes de blé, de riz ou de
grains de café avec respectivement 2,6 %,
1~8 % et 1,8 % ont des
teneurs plus élevées
(45).
Les quatre autres huiles étudiées se distinguent, par con-
tre, par leurs faibles teneurs en tocophérols qui ne sent pas en
rapport, en particulier pour H.
~udveoi~n! et o. 6pino~a avec leur
haut degré d'insaturation. En effet selon GUTFINGER et LETAN (47),
la teneur en tocophérols diune huile est fonction de sa concentra-
tion en acides linoléique et linolénique; les tocophérols jouant le
rôle diantioxydants naturels.
De nombreux composés non identifiés sont mis en évidence
dans les fractions alcools triterpeniques et 4-méthylstéroliques
(Tableaux II et III). La pr8sence de ces différents composés dans
les huiles végétales niest pas exceptionnelle car ils ont déj~ §t~
observés par plusieurs auteurs
(20,
21).
Alcools triterpéniques. Le composé de TR. rel. = 1,04
rencontré chez O. bpinoJ.>d est déjà signa.lé chez les huiles de graines
de Colza. de Café ou de Soja à des taux de 3 à 5 %, celui de
TR. rel. = 1,14 rencontré chez T.
n~~ii6oiia se trouve 3 l'état de
traces dans de nombreuses huiles.

---

- 63 -
1-méthylstérols. 6 cOffi?osés non identifié sont mis en
êvidence
(TR. rel. = 0,80 i 0,99 i 1,22 ~ 1,27 ; 1,13 et 1,60).
Il faut remarquer la présence en proportions très élevées du com-
posé
(TRo rel. = 0,99) chez l'huile de l.
ne~ii6oi~a7 ce composé
présent dans la plupart des huiles analysées ne dépasse jamais, à
notre connaissance, un taux de 10 1 12 % alors qu'il représente ici,
27 % de la fraction.
Qualitativement donc la composition des trois fractions
analysées ne présente aucun caractère nouveau, bien que les famil-
les auxquelles appartiennent ces huiles aient fait llobjet de peu
d'études de ce genre.
Quantitativement, par contre, les résultats obtenus sus-
citent plusieurs remarques
~
L'huile d'Aibizzia lebbec~ se distingue par une concentra-
tion très élBvée en 6 amyrin2 r 49 % de la fraction alcool triterpé-
nique, alors que les concentration normales sont de IDordre de 5 à
15 %.
Les fractions 4-méthylstéroliques des huilés végétales
sont constituées en majeure ?artie par l'obtusifoliol, le gramisté-
rol et le citrostadienol, ce dernier étant quantitativement le plus
important, or chez
L. Dlauca, A. iebbeck et T. ne~ii6olia,
l'obtusi~
foliol ne représente tout au plus que quelques p8urcents.
Le stérol le plus important chez les huiles d10rigine vé-
gétale
est sans cont8ste 12 8 sitostérol, or nous ~onstatons que
celui~ci ne représente que 26 % de la fraction stérolique de l'huile
de C. inopnyflum, le stérol majoritaire étant le stigmastérol, ce
qui est tout à fait exceptionnel Darmi ce ty~e d'huiles.

---

- 64 -
CHA;:'ITRE II
LES TOCOPHÉROLS
Les tocophérols sont des composés habituels des
huiles végétales, particulièrement im90rtants, d'une part a
cause de leurs propriétés vitaminiques, d'autre part a cause
de leurs propriétés d'antioxydants naturels
(74).
Les tocophérols sont caractérisés par la présence
d'un noyau de type 6-chromanol substitué dans son cycle benzé-
nique par un,
deux ou trois groupêments méthyle et porteur en
position 2 d'un groupement méthyle et d'une chaine latérale de
nature isoprénique à
16 carbone
(48).
Selon le degré de saturation de cette chaine on
obtient deux familles de composés
:
-
les tocophérols
: chaine latérale saturée,
-
les tocotriénols
: chaine latérale insaturée.
a - Les tocophérols
CH
1 3
CH - ]
- CH 3
3

---

-
65 -
Ri = CH
R
::::
CH
5, 7 ,8 triméthyltocol
Ci.
tocophérol
3
2
3
Ri = CH
R
= H
5,8 diméthyltocol
3 tocophérol
3
2
R
::::
H
R
l
2 == CH}
7,8 diméthyltocol
~ tocophérol
RJ.
H
R
= H
8 méthyltocol
f,
tocophérol.
2
b -
Les tocotriénols
R
= CH
R
= CH
5 ,7,8 triméthyltocotrienol : CL tocotr ienol
l
3
2
3
RI = CH
R
::::
H
5,8 diméthyltocotrienol
: 6 tocotrienol
3
2
RI =
H
R2 = CH}
7,8 diméthyltocotrienol
: lS tocotr:'enol
Hl =
H
R
::::
2
H
8 méthyltocotrienol
: À tocotrienoJ..
Les tocophérols constituent le groupe des vitamines E
qui sont considérées comme un facteur d'antistérilité
(en grec,
tocos :::: naissance) .
La valeur biologique de tocochromanols naturels est
extrêmement variable d'un composé à
un autre,
mais aussi d'une
espèce animale à une autre,
leur activité est maximale pour les
composés triméthylés Ci. tocophérol et CL
tocotriénol et décroit
progressivement selon llenchainement des lettres grecques,
1)
> B > ll'
> À désignant les ,,~,om?os;"s (49).

---

-
66 -
Les tocochromanols possèdent de plus des propriétés anti-
oxydantes naturelles~ ces propriétés sont maximum pour les composés
monométhylés À tocophérol et À tocotriénol et décroissent ensuite
selon lSordre À > ~ > 8 > a
(47).
1. BIOSYNTHESE DES TOCOPHEROLS
(48)
La biosynthèse des tocochromanols comprend trois phases
diff§rentes
:~
la biosynthèse du noyau chromane dont le précurseur est l'acide
shikimique r
la biosynthèse des chaines latérales de nature isoprénique qui
suit la voie générale de formation des terpènes jusquSau pyrophos-
phate de géranyl-géraniol ;
-
la fixation de la chaine latérale sur le noyau chromane.
2. RESULTATS EXPERIMENTAUX
La teneur des insaponifiables en tocophérols a été reportée
sur le TABLEAU l
(page 58).
La composition des fractions tocophéroliques des 6 huiles
analysées est donnée sur le TABLEAU l
ci-dessous. Les temps de réten-
tion relatifs
(TR. rel.)
sont calculés par rapport à celui de l'a to-
cophérol qui est de 17 minutes sous nos conditions opératoires.

---

r--
T;'~.BLEAU l
I.D
COMPOSITION EN TOCOPHEROLS ET TOCOTRIENOLS
DE$ INSAPONIFIABLES
---'- .
T~ TR.r21 . Le.uc.oeYl.a Af..b-<_zûa The.ve;t{.a. OYl.c.oba Ca,UophyU-um Hypfu
gio.u.c.a.
te.bbe.c.k. ne.Jr.-Ü.6oüa ~)XI1Ma
-tYl.Opf1yil..um
J.> uav e.o-fe.11!.l
TOCOTRIENOLS
À Tocophérol
0,62
10
3
2
35
26
32
À Tocotriénol
0,68
-
-
9
-
-
-
-
(B+~) Tocophérol
0,80
22
36
37
43
68
47
(S+j) Tocotriénol
0,88
-
-
35
-
-
-
Ci Tocophérol
1
68
61
7
22
6
21
-
Ci Tocotriénol
1,10
.~
-
10
-
-
-

---

- 68 -
3. DISCUSSIONS
L'huile de T.
nek~~6oi~a se distingue des 5 autres par la
présence en proportions élevées de tocotriénols, composés relative-
ment rares des huiles végétales.
Les huiles de T.
ne~~~6oi~a, d~O. ~p~no~av de C. ~nophyiium
et d'Ho
~uaveoien~ se caractéris~nt,
rappelons-le, par une teneur
relativement basse en tocophérols, ce qui nous avait semblé anormal,
compte=tenu de leur degré d'insaturation élevé, or d'après les résul-
tats obtenus, nous constatons que les fractions tocophéroliques de
ces 4 huiles ont un pourcentage très élevé en À et 6 + ~ tocochroma-
nols. La faible teneur relative de ces huiles en tocophérols semble
donc compensée par la présence d~un pourcentage élevé en composés
doués de liactivit§ antioxydative la plus forte.

---

TROIsrEME PARTIE
ÉTUDE DES PROPRIËTËS BACTËRIOSTATIQUES
DE QUELQUES HUILES.

---

-
70 -
Les traitements anciens de la lèpre, et encore de nos
jours la médecine traditionnelle g utilisaient de nombreuses huiles
végGtales en particulier l'huile de Chaulmoogra, riche en acides
gras à structure cyclopenténique g extraite selon les régions de
diverses espèces de Flacourtiacées
~ TahaQtogeno~ QUhzi~ dans le
Nord de l'Inde et en Birmanie, Hydnoeahpu~ wightiana dans le Sud
de l'Inde, H.
antheirnintiea au Siam et en Indochine (50), Cahpotho-
ehe bhazilien~i~ en Amérique du Sud (51, 52), Oneoba eehinata en
Afrique.
Un certain nombre d'autres huiles ne possèdant pas d'aci-
des gras cyclopenténique telles les huiles de Caffophyflurn bigatoh
(53)
ou celles de foie de morue g d'olive, de lin ou de soja furent
utilisées serrble-t'il avec quelques succès
(54).
Ces huiles ou leurs dérivés, généralement les acides gras,
leurs esters méthyliques ou leurs sels de sodium étaient administrés
soit par voie orale, soit sous forme d'injections intramusculaires,
sous cutanées ou intradermiques
(55, 56).
Les succès thérapeutiques obtenus avec les huiles ne pos-
sédant pas d'acides gras à structure cyclopenténique remirent en
cause ·1 'activité de ce type d'acides. Un des plus importants cher-
l_.

---

.- 71 -
cheurs de lCépoque; ROGERS écrivait nAs the value of cha.ulmoogra
oil had previously been attribued to its possessing a closed carbon
ring, a unique constitution for a fatty acid; the activity of so-
dium morrhuate in leprosy disproved that interesting theory; and
let me to thing that the proportion of unsaturated fatty acids as
a class might be the most important factor influencing the thera-
peutie value of, ails in leprosy!'
(50).
Cette théorie fût corroborée par les succès obtenues avec
l'utilisation d'huiles d'olive, de soja ou de neem (Azadi~a~hta in-
diea) 1 et de leurs sels de sodium et à contrario par la non effica-
cité des sels d'acides gras saturés
(56).
La découverte des sulfones et de leurs propriétés bacté-
riologiques arrêta là les recherches effectuées sur ce sujet.
La médecine traditionnelle continua seule à utiliser cer-
taines huiles pour le traite~ent de cette maladie, et au Sénégal
actuellement deux types d'huiles SOùt administrées
~ les huiles
d'On~oba ~pino~a, Flacourtiacée et d'Afbizzia lebbeek; Mimosacée
(7) •
Ces deux huiles, et bien que l'une d'elles On~oba ~pinoâa
appartienne à la famille des Flacourtiacées, ne contiennent pas
d'acides gras à structure cyclopenténique, par contre ce sont des
huiles fortement insaturées.

---

-
72 -
CHAPITRE 1
ËTUDE PRÉLIMINAIRE DE L'ACTIVITÉ DE QUELQUES HUILES
VIS-À-VIS D'UNE MYCOBACTtRIE LÉPREUSE
Les recherches cliniques sur le bacille de Hansen se sont
toujours heurtées au fait que ce bacille isolé de lCorganisme hu-
main ue pouvait être cultivé sur aucun milieu synthétique, i l
n'était capable de se multiplier et ce durant un temps très court
que dans le coussinet plantaire de la souris, ce test étant d'ail-
leurs actuellement controversé (57).
Le seul test intéressant restait l'inoculation au Tatou,
seul animal susceptible de contracter la lèpre
(dans une faible pro-
portion de l'élevage)
après une longue incubation, mais la locali-
sation gfographique restreinte de ce mammifère ne facilite guère
l'expérimentation
(58).
Le Centre de Recherches Biologiques sur la Lèpre
(C.R.B.L.)
de l'Université de Dakar, sous la direction du Professeur Y. PARES,
a réussi à isoler et à cultiver sur milieux minéral
(milieu de
Sohngen enrichi de paraffine)
à partir de sérums lépreux et de lé-
promes une nouvelle mycobactérie dont tout un ensemble de caractères
donnent à penser qu'elle pourrait correspondre à Myeob~cte~ium tep~ae
(59, 60, 61, 62 r 63, 64).

---

-
73 -
1. PRINCIPALES CARACTERISTIQUES DU BACILLE DE HANSEN
Les mycobactéries sont des bacilles grèles qui ne se colo-
rent pas à la coloration de Gram.
Si par une technique spéciale, coloration de ZIEHL-NEELSEN,
on réussit à les colorer, elles résistent ensuite à la décoloration
par l'alcool et par l'acide? pour cette raison, elles portent le nom
de bacilles acido-alcoolo-résistants
(BAAR).
Le cycle végétatif de Mycobacte~lum lep~ae a été étudié
par Melle Y. PARES
(65, 66, 67)
~ les étapes de ce cycle peuvent
être schématisées comme suit
~
- Formes 1
correspondant au bacille acido-alcoolo-résistant.
- Formes 2
dérivées du BIV\\R après incubation prolongé en divers
milieux nutritifs. Elles sont très polymorphes
~ cocci,
bâtonnets,
filaments simples ou ramifiés. Mais leur
point d'évolution ultime est la production de spores.
- Eléments fertiles
(sporanges) qui libèrent à maturité des germes
coccoïdes ou plus allongés, précurseurs des B~~R.
- Formes 3 ou invisibles
: ce sont des formes filtrables
(traversant
les membranes Millipore O,45V)
ou de taille plus impor-
tante mais demeurant au dessous du seuil de visibilité.
Elles peuvent évoluer vers les formes 1 ou 2.
- Formes prébacillaires qui correspondent à un stade intermédiaire
de l'évolution des formes 3 vers les formes 1.

---

- 74 -
Ce cycle végétatif de M. fepna~ n'est pas original car il
se retrouve pour chacune des mycobactéries pathogènes ou non patho-
gènes étudiées au lùboratoire.
2. RECHERCHE DES PROPRIETES BACTERIOSTATIQUES DE QUELQUES HUILES
(68)
Les études bactériologiques ont port~ sur un échantillon-
nage de 1 huiles
~ Atb~zz~a f~bbe~~, On~oba ~p~no~a, Leu~oena geau~a
et Huna ~nep~tan~.
Nous avons utilisé pour tester les propriétés antilépreuses
de ces huiles une souche (SOUCh2 85) d'une mycobactérie 18preuse iso'-
lée par le C.R.B.L.
La souche S5 est ensemencée dans son milieu d'entretien
auquel on ajoute 5 gouttes de chacune des huiles testées. L'incuba-
tion est effectuée ~ 32°C.
Les flacons témoins examinés après une semaine présentent
un aspect caractéristique, l'huile de paraffine, translucide au dé-
part, est devenue blanche.
Par contre la modification de l'huile de paraffine subit
un net retard, lorsque les germes de la souche 55 se développent en
présence des huiles d'On~oba ~p~no~a, d'Alb~zz~a lebbe~~ et de Leu-
~oena gfau~a. L'huile d'Huha ~nep~tan~ ne semble pas avoir, par con-
tre, dDaction spécifique.

---

- 75 -
Les flacons examinés au bout de trois mois dUincubation
renferment -tous àes cultures abondantes. Tout se passe comme si les
substances inhibitrices contcmues dans les huiles dUO.
~ p,[no.6 a.,
d'A.
tebbe~k et de L. gia.u~a. slétaient altérées ou avaient été dé-
gradées par les germes ensemencés.
En l'absence de ces huiles, la mycobactérie lépreuse pro-
duit des cultures comportant de grandes "flammèches".
3. RECHERCHE DES PROPRIETES BACTERIOSTZ\\.TIQUES DES INSAPONIFIABLES
La recherche de ces propriétés a été réalisée par la mé-
thode des antibiogrammes.
Des disques imprégnés par une solution d'insaponifiables
sont déposés en boites àe Pétri contenant le milieu de MUELLER-HINTON
préalablement inoculé par la souche bactérienne 55.
Les lectures effectuées 48 heures après, ne montrent aucun
signe diinhibition autour des disques. Le développement des cultures
est tout à fait normal, en présence des 31 échantillons d1insaponi-
fiables.
Une série d!expériences identiques réalisées avec un cer-
tain nombre de produits commerciaux ~ a tocophérol, S sitostérol,
lanostérol, squalène, squalanf-':: il alcool cétylique donne les mêmes
résultats négatifs.

---

-
76 -
4. DISCUSSIONS
Cette étude préliminaire a permis de mettre en évidence
l'action antibiotique de 3 huiles utilisées par la médecine tradi-
tionnelle
; O. ~pino~~,
A. lebbeck et L. giauca vis-~-vis d'une
mycobactérie lépreuse
(L. glauca est utilisée en Inde pour le trai-
tement de la lèpre).
Les insaponifiables àe ces 3 huiles ainsi que ceux des
28 autres huiles précédemment étudiées n'ont par contre aucune acti-
vité bactériostatique vis-à-vis de la même souche.
L1activité bactériostatique des huiles doit donc être
recherchée parmi les autres constituants que ceux de l'insaponifia-
ble, ce que nous avons essayé de r4aliser avec 11huile d'Oncoba
4pino6a.

---

-
77 -
CHAPITRE Il
RECHERCHE DES COMPOSÉS RESPONSABLES
DE L'ACTIVITÉ BACTÉRIOSTATIQUE DE L'HUILE DiOnQoba ~pino~a (69)
Selon ROGERS la proportion d'acides insaturés d'une huile
déterlnine sa valeur thérapeutique.
Cette supposition doit. à notre avis, être nuancée, car
si elle paraît nécessaire, elle ne semble pas suffisante pour expli-
quer leur activité bactériostatique.
En effet des huiles comme A. lebbeQQ,
L. glauQa et H.
Q~epitan~
qui ont des degrés dVinsaturation comparables ont une
activité tout à fait différente.
Afin de vérifier cette théorie nous avons fractionné
l'huile dUO.
~pino~a par chromatographie sur colonne de manière à
tester lUactivité des différentes fractions obtenues vis-à-vis de
trois bactéries pathogènes
~ MYQobaQte~ium lep~ae, StaphyloQoQQu~
au~eu~ et Nei~~e~ia ovi~.
1. FRACTIONNEMENT DE L'HUILE PI~ CHROMATOGRAPHIE SUR COLONNE
L'huile d'O.
~pino~a est fractionnée en dix parties dont
les principaux constituants sont reportés sur le TABLEAU I.

---

- 78 -
TABLEAU l
PRINCIPAUX CONSTITUANTS DE L'HUILE D'On~oba ~pino~a
FRACTIONS
Pri nci paux constituants
1
.
1
Carotènes
2
Hydrocarbures
3
Triglycérides
4
Tri glycéri des + Tocophërols
5
Acides gras
Aci des gras
6
+ alcools gras
+ alcools triteroéniques
7
1,2 diglycérides + stérols
8
1,2 di glycéri des
9
Monoglycérides
10
Caroténoides hydroxylés
1
2. ANALYSE BACTERIOLOGIQUE
Les capacités antibiotiques des 10 fractions ont été tes-
tées par la technique des antibiogrammes.
Des disques stériles de 6 mm de diamètre sont imprégnês
avec deux gouttes de chaque fraction. Les disques séchés sont en-
suite déposés en boites de Pétri contenant le milieu de UUELLER-
HINTON préalablement inoculé par les 4 souches bactériennes sui-
vantes

---

-
79 -
-
2 souches de M~cobact~nium i~pna~ S5 et S10
(Gram-)
-
1 souche de StaphyZococcu~ auneu~
(Gram+)
-
1 souche de Nei~~~nia ovi~
(Gram=) 0
Les résultats des antibiogrammes mesurés par les diamètres
des zones d'inhibition sont regroupés sur le TABLEAU II.
TABLEI.U II
CAPACITES ANTIBIOTIQUES DES COMPOSANTS DE L'HUILE
M. .e.~pltae
M. lepltae
StaphyZo co CC1L6
NÛMeJUa
FRACTIONS
55
510
auJL~
oV-Û>
1
-
-
-
-
2
-
-
-
-
3
-
-
-
-
4
-
-
-
-
_.-
,-
5
12
... ,j
18
20
fi
-
10
12
11
7
-
-
12
12
-
8
-
-
-
9
9
-
-
10
10
10
-
-
-
-
-
- Les diamètres des zones d'inhibition sont exprimés en mm.

---

- 80 -
3. CO~WOSITION DE LA F~~CTION 5
L'analyse de la fraction 5 par C.P.V., selon le protocole
déj3 utilisé donne les résultats suivants
ac. palmitique
:1.9,8
ac. stéarique
7,2
ac. oléique
17,6
ac. linoléique
23,5
ac. linolénique
19,7
ac. eicosadiénoïque
2,2.
Nous pouvons remarquer
que
bien que nous retrouvions
les mêmes acides gras que ceux composant llhuile d'O~coba ~pino~a,
les proportions varient sensiblement en effet les teneurs en acides
palmitique et oléique sont ?lus élevées respectivement 29,8 et 17,6
contre 6,7 et 7,2 % et celles en acides linolénique sont plus fai-
bles respectivement 23,5 et 19,7 contre 34,3 et 41;6 %.
Le taux d'insaturation de la fraction reste néanmoins
très élevé.
4. DISCUSSIONS
Les tests antibiotiques entrepris vis-à-vis des 4 souches
bactériennes pathogènes M.
tep~ae 85 et 810, S. au~eu~ et N. ovi~,
montrent que
la fraction,
la plus active, vis-à~vis des 4 souches bactériennes'
est la fraction 5.

---

- 81 -
- Les fractions 6,
7, 8, 9 présentent une activité moindre sinon
nulle, en particulier, vis-à~vis des souches d'origine lépreuse
55 et 510.
- Les autres fractions l,
2,
3, 4 et 10 sont sans action.
L'étude par chromatographie sur couche mince et en phase
gazeuse de ces différentes fractions,
réalisée par ailleurs, mon-
tre que
- la fraction 5 et
une partie de la fraction 6 sont constituées
par des acides gras libres.
- Les fractions 7, 8 et 9 comportent principalement des di et mono-
glycérides.
En substance, nous pouvons penser, que l'activité bacté-
riostatique de l'huile d'Oneoba ~pino~a est due principalement aux
acides gras libres, acides gras insaturés, sans négliger l'activité
de l'acide palmitique, constituant majeur de la fraction 5 qui est
d'après KABAPA (4)
un des rares acides gras saturés avec les acides
caprique, laurique et myristique, doué de capacités antibiotiques.
Les stérols, les alcools gras et les alcools triterpéni-
ques, autres constituants de ces fractions,
ne possédant pas, nous
l'avons vérifié précédemment, de telles propriétés.
Ces résultats confirment donc en partie la théorie de
ROGERS, mais démontrent en même temps que seuls les acides gras li-
bres et en partie les mono et diglycérides possèdent une activité
bactériostatique, les triglycérides par contre quel que soit leur
degré d~insaturation sont dénués d'un tel pouvoir.

---

- 82 -
CHAPITRE III
COMPARAISON DES PROPRIÉTÉS BACTÉRIOSTATIQUES
DE QUELQUES ACIDES GRAS À STRUCTURE RARE
Les acides gras, nous ICavons observé avec l'huile d'Oneoba
~pina4al sont des agents doués de pouvoir antibactériens, leur acti-
vi té, dépend selon KABARI'I.
('2:) r
d vun certain nombre de facteurs
~ lon-
gueur de chaine, degré d'insaturation, structure,
. . .
Ayant en notre possession un certain nombre d'huile possé-
dant des acides gras de structure remarquable, nous avons comparé
l'activité de ces huiles vis-à-vis de plusieurs souches bactériennes.
1. ESPECES VEGETALES
Les huiles testées proviennent des graines de 7 variétés
de plantes
; 5 sont originaires du Sénégal, Steheufia 60etida a été
importé du Ghana et l'huile de chaulmoogra est d'origine pharmaceu-
tique
~
1 -
A6zefia a6hieana,
Caesalpini2.cée
2 -
Oneoba ~pino~a,
Flacourtiacée
3 -
Hydnoeahpu~ wigh~iana. Flacourtiacée
4 ~ Hypti~ ~uaveofen4~
Labiée
5 -
Albizzia febbe~Q,
Mimosacée
6 -
Leueoena glauea
Hinosacée
7 -
Steheufia 6oetida,
Sterculiacée.

---

-
83 -
2. LES hCIDES GN~S INHABITUELS DES VEGET1~UX
Ces acides gras peu communs dans le règne végétal ne se
trouvent que dans certaines familles de plantes.
a - Acides gras acétyléniques. CGS acides sont présents dans un
certain nombre de fanlilles telles que les Composés, les Umbel-
lifères et les Caesalpiniacées. Nous nous sommes intéressés
pour notre part à l'huile d?une Caesalpiniacée
~ A6z~t~a a6~~-
~ana (12) caractérisée par la présence d'acides crépénynique
et déhydrocrépénynique.
CH
-
(CH)
-
C ~ C - CH
- CH = CH -
(CH )7 - caOH
3 2 4
2
2
Acide crépénynique
Acide déhydrocrépénynique
b -
Acides gras cyclopropaniqueso Ces acides gras se trouvent prin-
cipalement dans les huiles des Sterculiacées, peu fréquentes au
Sénégal, nous avons pour étudier les caract~res antibiotiques
de ce groupe d'acides gras, travaillé sur une huile de Ste~~ul~a
6oet~da dont les graines ont été importées du Jardin Botanique
du Ghana.
Cette huile est caractérisée par la présence des acides stercu-
lique, dihydrosterculique et malvalique
(38).

---

-
84 -
Acide sterculique
CH
-
(CH )7 - HC -
CH -
(CH )7 -
caaR
3
2
2
\\
/
CH 2
Acide dihydrosterculique
Acide malvalique.
c - Acides gras cyclopenténigueso Caractérisés par la présence d'un
cycle insaturé à cinq atomes de carbones. La présence de ce type
diacides n'a été signalée jusqu'à présent que dans ~es huiles de
graines de certaines Flacourtiacées
(25).
2HC - CH 2
''\\. CH
Acide hydnocarpique
/
HC = CH
2HC -
1
Acide chaulmoogrique
1
He = CH
2HC -
CH 2
l
"'CH - (CH 2 ) 6 - HC = CH - (CH ) 4 - COOH Acide gorlique.
2
1
; /
HC = CH

---

-
85 -
3. C01-1POSITION EN l~CIDES G&'\\S DES HUILES
Les huiles, les acides gras et les esters méthyliques
ont été préparés selon le protocole expérimental déjà décrit.
La composition et llidentification des acides gras des
huiles de S.
6oet,[da., H. w-tght-tana et d'A. Ilôlt.tc.a.n(l a été réalisée
en nous aidant respectivement pour chacune de ces huiles des tra-
vaux de SCHNEIDER (Il), de ZEMAN (70)
et de KABELE
(12).
Les acides gras dlOnc.oba ~p-tno~a ont été fractionnés par
cristallisation dans l'acétone en acide gras saturés et en acides
gras non saturés.
La composition en acides gras des différentes huiles étu-
diées est reportée sur le TABLEAU I.
4. SOUCHES BACTERIENNES
6 souches bactériennes ont été utilisées pour cette étude
- Myc.o6ac.telt-tum lepltae S5
Gram-
- Myc.obac.telt-tum lepltae 810
Gram-
- Moltaxelle 5335 cyanophile
Gram-
- Ec.helt-tc.h-ta c.ol-t
Gram-
- Ne-t~~eJt-ta oV-t~
Gram-
- Staphyloc.oc.c.u~ a.ulteu~
Gram+.
Les capacités antibiotiques des acides gras des 8 échan-
tillons ont été testées par la technique des antibiogrammes.

---

TI~BLEAU l
\\D
co
COMPOSITION EN ACIDES G~~S DES HUILES
('
C
C
1
16 :0 C16 : 1 C18 :0 C18 : 1
18 : 3 C20 :0 C .
C22 :0 C24 :0
a
b
c 1
d
e
f
9
h
II
v18:2
20.2
1
A6zeL<-a
, 3 3
-
6
1,2
l,a
-
( l
Q
34 0
-
-
-
-
-
-
195
9
1
29 6
7,8
28 9
°9"
antU.c.ana
l~_,l 9
Onc.o ba
6,7
-
6,1
7,2
34,3
41 6
0,8
2 8
0,5
-
-
-
-
-
.-
-
9
9
1 -
180
/.)p-<'no/.)a
1
-_
onc.o ba /.) P.ÙtO/.) a.
2 5
-
-
8 0
40,5
44,0
-
5,0
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
9
9
210
insaturés
- - --
Hydnoc.oJtplL6
3 7
-
'f
0
-
-
-
9
,8
-
,-
..
-
-
-
w[g htta.na.
-
-
-
47,6 28,9 15
86
9
--
Hypw
9 1
0,2
2,5
7,5
79,9
0,8
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
~
1511
9
,~u.av e.o.te.n6
A.tb-<'zûa
gR..a.u.c.a
~ 0,5 6,1 106 60,~~ 1,9 4,0 - 4,8 0,2 - - - - - - - -
9
124
le.bbe.c.k
1 9 0
Leu.c.oe.na.
. 12 ~5
0,9
11,1
18 6
47,0
0,6
4,3
-
3,2
1,8
-
-
-
-
-
-
-
-
lOt'~
9
1
...~._--
SteJtc.u.Lta.
18,4
-
9,2
6oeJ"..A.-da
11,~
-
-
-
-
-
-
-
-
-
-
48 5 10,2
2,6
61
9
,
1
-
a : acide crépénynique
d : acide chaulmoogrique
9 : acide malvJlique
b : acide dehydrocrépénynique
e : acide gorlique
h : acide dihydrosterculique.
c : ~cide hydnocarpique
f : acide sterculique

---

-
87 -
Des disques stériles de 6 mm de diamètre sont imprégnés
avec deux gouttes de chaque échantillon. Les disques séchés sont
ensuite déposés en boite de Pétri contenant le milieu de MUELLER-
HINTüt.J préalablement inoculé par les différentes souches bactériennes.
5. RESULTATS EXPERI~mNTAUX
Les résultats des antibiogrammes mesurés par les diamètres
(mm)
des zones d'inhibition sont regroupés sur le TABLEAU II. Les
lectures ont été faites
24 heures après.
TI-i.i3LEAU II
CAPACITES ANTIBIOTIQUES DES ACIDES GRAS
M. ie.p1Lae. M. ie.ptLae.
Acides gras
MoJtaXe2te
E. c.oü
N. ov-u' S . aU/l.J21.Ul
S5
SlO
6835
Onc.o ba -6 p,tn0.6a
-
-
10
-
-
-
saturés
Onc.o ba .6 p..tn.o-6a
15
H
22
11
23
20
insaturés
onc.o ba -6 pin0.6a
13
12
22
11
21
lB
totaux
A6ze.Ua
13
11
17
10
20
17
a6Jtic.ana
HUdno C.Mpu.-6
12
15
1
10
-
10
10
w.i.ghtiana
Hyp:ü.6
14
1·'
20
12
19
18
.6 ua.v e.oie.n6
"/
Atbizua
la
la
14
11
11
ie.bbe.c.k.
-
Le.uc.oe.net
10
9
15
14
15
g.tauc.a
-
SteJtc.uLi..a.
13
11
10
-
8
8
60etida

---

-
88 -
6 - DISCUSSIONS
De cette étude, bien qu'imparfaite car i l eût été plus
probant de tester l'activité de chaque acide gras séoarément vis-
à-vis des souches bactériennes concernées, ce que nous proposons
de faire dans un prochain travail, nous pouvons néanmoins tirer
plusieurs conclusions.
- Tout d'abord i l seroole évident que les acides gras
saturés
(acides palmitique et stéarique)
sont dénués, du moins aux
concentrations utilisées, d'activités antibactériennes; seule Mo~a­
xetie subit une 18gère inhibition de croissance en leur présence.
-
Il faut noter ensuite que,
l'activité antibiotique des
acides gras vis-à-vis des souches bactériennes testées augmente
avec le degré d'insaturation. Les fractions les plus efficaces:
O. ~pino~a,
A.
ab~ieana et H. ~uaveoien~,
sont celles qui ont l'in-
dice d'iode le plus élevé. E.
eoti, par exemple, un des germes les
plus r~sistants de notre collection, n'est sensible qu'aux acides
gras extraits ùe ces 3 huiles.
Si l'on observe plus a"ttentivement la composition en acides gras
insaturés de ces 3 huiles on constate que
:
Oneoba ~pino~a est constituée pour parties égales diacides lino-
léique et linolénique ;
- Hypti~ ~uaveoten~, d'acide linoléique
- Abzeiia a6~ieana, pour parties égales d'acide linoléique et d'acide
dêhydrocrépénynique.

---

-
89 -
L'activité de ces trois huiles étant sensiblement la même
i l ne semble pas, en première analyse, que l'&ddition d'une liaison
éthylénique supplémentaire à l'acide linoléique, ou le remplacement
d'une liaison éthylénique par une liaison acéty16nique dans l'acide
déhydrocrépénynique ait une influence très marquée sur l'activité
antibactérienne de ces acides gras.
- La dernière remarque qui s'impose, est que les acides
gras a structure cyclique, acides cyclopropaniques et surtout acides
cyclopenténiques, n'ont pas une activité antibactérienne remarquable
co~~e nous aurions pu l'attendre eu égard à la répütation de l'huile
de chaulmoogra pour le traitement de la lèpre. Il faut cependant
observer gue leur activité vis-à-vis des deux souches de M. l~p~a~
est aussi forte que celle des acides gras les plus insaturés.

---

CONCLUSIONS

---

-
91 -
Au lieu de compiler des résultats déjà décrits précédem-
ment, tout au long, des discussions développées au cours de ce
travail, i l nous semble plus intéressant dQessayer de dégager, dans
cette conclusion,
lOintérêt que peut présenter ce genre d'études
vis-à-vis de différents problèmes d'ordre systématique, thérapeuti-
que et économique.
- La botanique s'appuie, de nos jours, de plus en plus
sur les caractéristiques biochimiques des végétaux pour le classe-
ment systématique de ceux-ci. La connaissance des composants de la
fraction lipidique des graines
: acides gras et constituants de
l'insaponifiable, apporte une contribution certaine à cette science,
car la majorité des végétaux étudiés ici, nia jusqu'à ce jour, fait
l'objet d'aucune analyse de ce genre.
Par exemple: la famille des Flacourtiacées, comprenant la tribu
des Oncobées, est connue pour contenir des acides gras à structure
cyclopenténiqu2, or nous avons pu vérifier et confirmer que ce genre
diacides est absent chez OnQoba ~p~no~a, qui, par contre contient en
proportions relativement élevées, du moins par rapport, à l'ensemble
des végétaux supérieurs un acide 9cis,
12cis, eicosadiénoique.

---

- 92 -
- Un des problèmes cruciaux, qui se pose, aux pays du
tiers monde, est la dlfficulté d'accès aux soins de santé, ceux-
ci étant la plupart du temps, hors de portée des habitants de
ces pays, à cause du prix élevé des médicaments élaborés par les
industries pharmaceutiques occidentales.
A côté de quelques médicaments jugés comme absolument
nécessaires, le seul recours de ces populations aux soins de santé
reste donc la médecine traditionnelle fondée sur la thérapie par
les plantes.
En ce sens, nous avons pu vérifier et confirmer, in
vitro, l'activité bactériostatique d'un certain nombre d'huiles
et d'acides gras, vis~à-vis d'une mycobactérie lépreuse et de
quelques bactéries pathogènes.
- Les besoins en lipides d'origine végétale croissent
tant du point de vue alimentaire que du point de vue industriel,
ceci sera d'autant plus vrai si la filière carburant se développe,
or cette dernière constitue, à bien des égards, une solution vala-
ble pour des pays démunis en ressources pétrolières comme le
Sénégal et qui possèdent, par contre des ressources oléagineuses
non exploitées.

---

-
93 -
Plusieurs des plantes étudiées; comme Caftophyffum inophyf-
fum, Khaya ~enego.fen~i~ et Canapa pnocena p présentent à ce point de
vue un intérêt certain. De même l'huile dQHyp~~ ~uaveofen~ possède
des qualités diététiques qu'il serait souhaitable de mettre en va-
leur.
La richesse de la flore de l'Ouest africain, permet encore
de nombreuses investigations et i l est certain que le "potentiel
oléagineux" d'autres plantes sera mis en évidence grâce a des travaux
de ce genre.

---

-
94 -
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PARES Y. - Etude de la bactériérnie lépreuse. Acta ie.p~ologica,
1976, 62, 45-49 0

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-
100 -
(61)
PAPBS Y. - Etude des bacilles acido ~résistants obtenus à
partir de serums lépreux. Caractérisation biochimique. Hise
en évidence de capacit8s autotrophiques. Acta lepnologica,
1977,
66,
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(62)
KA.J.fLEI1 G. et PAf-œS Y. ~ Note préliminaire sur: l'éi:ude en
microscopie électronique des form3s filtrables des Ivlycobac-
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Fac. Science~. DAKAR, 1979, l, 27-32.
(63)
PARES Y. ~ Etude des souches mycobactériennes isolées à partir
de sérums lépreux et correspondant à une espèce nouvelle. Ann.
(64)
Pl.RES Y. _. Dégradation des tissus osseux par la ~,1ycobactérie
lépreuse réguJ_ièrement isolée des produits pathologiques lé~
preux. Ann. C.R.B.L.,
Fac. Scie.nce..J.J, DAKAR, 1979, l, 71~71l.
(65)
PARES Y. - Etude du cycle biologique de Mycobactenium tepnae,
Communication nO 10
...1 ?_ •
Xe Congrès International de Léprolo-
"
gie, BERGEN 1973 in Ac,to.. le..pnofogica.. 1974 p 55
21-25.
f
(66)
PA.IŒS Y.
-
Fermeture d'l cycle végétati f de Myco bacte..n.-lum
le..pnae.. en liquides nutritifs additionnés d1alcanes. Ann. Fac.
Sc. OAK,;,;?, 1974, 27: 59-·84.
(67)
PARES Y. et DlliliLO B. - Mécanisme de la fermeture du cycle
végétatif àes mycobactéries à partir de leurs formes 2 sporu-
lêes. Acta lepnofogica, 1975, 59, 77-81.
(68) HlRALLES J. et PAPES Y. . . Etude prélimü:aire de que lques
huiles extraites de graines sênégalaises. Premières observa-
tions sur le compo:::'tement d' une !"tycobactérie lépreuse ense-
mencée en présence de quelques unes de ces huiles. Cornrnuni-
cation au 4ème Colloque du Cl:U~ES; 1979 § LII3PJ~VILLE t
GABor~.

---

-
101 -
(69) MIR~LLES J. - Recherche des composés responsables de l'activité
bactériostatique de l'huile d'Oneoba ~p~no~a. Ann. C.R.B.L.
Fae.
Se~enee~, VAKAR?1982, en cours de publication.
(70)
ZEr~~N l et POKORNY J. - Gaz chromatographie analysis of cyclo-
pentenyl fatty acids. J.
Ch~omatog., 1963, 10, 15-18.
(71)
HEFT~ffiNN E. - Functions of steroids in plants. Phytoehem~~t~y.
1975, 14, 891-901.
(72) OURISSON G. et CRABBE Po
- Les triterpènes tétracycliques.
PARIS; HE~~NN, 1961.
(73)
GOODWIN T. w. - Chemistry and biochemistry of plant pigments.
LONDRES and tmw YORK. ACADEMIC PRESS, 1965.
(74)
DUBOIS P. -
Rôle des tocophérols.
AnYlf~. T~ehnol. ag~~e., 1964,
13, 97-103.

---

-
102
TABLE DES MATIÈRES
Pages
1~~TRODUCT 1ON ....
l
0
lJ
• • • •
0
• •
f;I
Q
Q
0
• • • • • • • • • • • • • • • • •
0
0
0
0
•
G
CI
0
•
•
•
•
MATER 1ELS ET '''1ETHODES
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••
8
1
DESCRIPTION BOT1\\NIQUE
9
0
a -
Apocynacées
b ~ Aristolochiacées
c -
Caesalpiniacées
d -
Caricacées
e ~ Composées
f
- Euphorbiacées
g -
Flacourtiacées
h -
Guttiféracées
i
- Labiés
j
-
Malvacées
k - Méliacées
l
- Himosacées
ID -
Nyctaginacées
n -
Papilionacées
o -
Verbenacées.
2. EXTRP.CTION ET DOS~GE DE L'HUILE
20
0 0
• • • • • • • • •
3. TENEUR EN INSAPONIFIABLE
21
a -
Saponification
b - Purification de lOinsaponifiable.

---

-
103 -
<1 0 ETUDE DES l\\.CI DES GRAS
0 0 ••••••••••••••••• 0 0 0 • • • • • • • • •
22
a - Extraction
b - Préparation des esters méthyliques
c - Analyse par chromatographie en phase vapeur
d - Identification des esters méthyliques
5. ANALYSE DES ESTERS METHYLIQUES PAR CHROMATOG~~PHIE
EN
PHASE Gl~ZEUSE COUPLEE Ti LA SPEC'rROGRAPHIE DE MASSE...
25
6. CHROY~TOGRAPHIE SUR COUCHE MINCE DES INSAPONIFIABLES.
26
7. ANALYSE QUANTIT~TIVE
DES CONSTITUANTS DE LiINSAPONI-
F l AB LE . . . . . .
~
2 7
0
0
•
•
•
0
•
0
•
0
0
0
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
0
•
•
•
0
•
•
0
•
•
•
•
•
•
•
•
a ~ Par gravimétrie après C.C.M.
b - Préparation des stérols par les digitonines.
80 ANALYSE PAR CHRO~mTOGRAPHIE EN PHASE GAZEUSE DES CONS-
TITUANTS DE LI INS;"PONIFIABLE
0 •••••• 0 0 •
28
0
0
•
0
•
•
•
•
•
a -
Préparation des dérivés T.M.S.
b - Analyse des stérols, des 4-méthylstérols et des
alcools triterpéniques
c -
Analyse des tocophérols.
9. FRl\\CTIONNEMENT DE LI HUIllE PAr< CHROMP,.TOGRAPHIE SUR CO-
LüNNE • . . •
31
0
•
•
•
0
•
•
•
0
0
•
co
0
0
0
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
0
•
•
0
•
•
•
•
0
•
•
100 ANALYSES BACTERIOLOGIQUES . . . . . . . . . . . . . . . . • 00 •••••••••
32
a -
Tests en milieu liquide
b - Antibiogrammes.

---

-
104
PREt'lIÈFŒ PARTIE
ÉTUDE DES PRINCIPALES CARACTÉRISTIQUES DE
QUELQUES HUILES SÉNË6ALAISES. 0 D D' DI " '" 1
34
CHAPITRE 1 - COMPOSITION EN ACIDES GRASD " 1 D" DD""""'"
35
1. LES PRINCIPAUX ACIDES GRAS DES VEGETAUX ••••••••••••••
35
2"
TRAVAUX I~NTERIEURS
37
Ct
Ct
0
g
0
tl
• • • •
0
• • • • • • •
D
• • • •
0
0
0
Ct
• •
Cl
• •
Cl
•
•
3.
RESULTATS EXPERI.HENTl\\UX..............................
37
a -
Teneur en huile
b - Teneur en insaponifiable
c -
Composition des huiles en acides gras.
t~.. DISC(JSSIOt~S•.•
~
41
Ct
• • • •
a
•
0
0
0
•
•
Cl
•
(1
• • • • • • • • • • •
0
0
Cl
Ct
Ct
•
Cl
Ct
• • •
Ct
,---
CHAPITRE II - ÉTUDE DE L3 HUILE D;OnQoba ~p~no~a FORSK •......
44
1. PRINCIPALES CARACTERISTIQUES DE L'HUILE D'OnQoba
-6pA...nO-6a • • • • • • • • • • • • OgOo
~oo.a •••••••
45
2.
IDENTIFICATION DE C~x................................
47
a -
Cristallisation
b - Hydrogénation
3. CONFlmm'rION DE L1::' STRUCTURE DE C~X P.i1R C.P.V. COUPLEE
A LA SPECTROG;;-:.i1.PHIE DE r....J'>SSE.........................
48
4.
DISCUSSIONS •••••••••••••••.••••••••••••••••••••••••••
50

---

-
105 -
DEUX 1È~1E PART 1E
ËTUDE DES INSAPONIFIABLES •• 1 1 "!, 1 •••••••
51
CHAPITRE 1 - LES COMPOSANTS TRITERPÉNIQUES DES INSAPONIFIA-
BLES
~
~ ~
1 1 1 1
Il
!
~ Il D D Il C ! 1 1 Ill" 1 1 :1 1 ail 1. a Il Il Cil 111.1
52
1. 0 RI GI NE . . • . • . • • . • • • • • •
5 il
0
0
• • • • • • • • • • • • • • • • • •
G
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
2. LES ALCOOLS TRITERPENIQUES ..•••••.•••••••••••••••••••
55
a - Triterpènes tétracycliques
b - Triterpènes pentacycliques.
3.
LES
4-r"iETHYLSTEROLS.
57
0
0
a
0
0
• • • • • • • • • • • • • • • • •
0
a
0
• •
0 .
• • • •
<1. LES PHYTOSTEROLS •••••
57
0
•
0
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
• •
50 RESULTATS EXPERD1ENTA.UX..............................
58
a - Composition des insaponifiables
b
Composition des fractions tri terpéniques des insa-
ponifiables.
6
DIS eus S IONS . . . . .
6 2
0
0
0
0
•
0
0
0
0
•
•
•
•
0
•
0
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
0
0
0
0
•
0
•
•
•
• •
CHAPITRE II - LES TOCOPHËROLS",., •. 1 1 '" "'1"1 CI' 1 C. , ••• ,.
64
1. BIOSYNTHESE DES TOCOPHEROLS..........................
66
2.
RESULT.l'1TS EXPERH1ENTATJX ••••••••••••••••••••••••
66
0
•
•
•
•
•
3
DISCUSSIONS . . . . .
68
0
0
0
• •
0
0
0
• • • • • •
0
• • • • • • • • • • •
0
0
CI
0
• •
0
•
•
•
•
•

---

-
106 -
TROISIÈME PARTIE
ÉTUDE DES PROPRIÉTÉS BACTÉRIOSTATIQUES
DE QUELQUES HUILES"" l' l ' ! " " " " " , l'
69
CHAPITRE 1 - ËTUDE PRÉLIMINAIRE DE L'ACTIVITÉ DE QUELQUES
HUILES VIS~À-VIS D'UNE MYCOBACTÉRIE LÉPREUSE"
72
1. PRINCIPALES CARACTERISTIQUES DU BACILLE DE HANS~N . . . .
73
2. RECHERCHE DES PROPRIETES BACTERIOSTATIQUES DE QUEL-
QlTES IfUILES
~ 0 0 0 0 000 ••• "."." •••• " ••• 0'11 0 e •• o."...
74
3. RECHERCHE DES PROPRIETES BACTERIOSTATIQUES DES INSA-
PONIFIABLES . . . "
75
0
0
It
•
0
0
0
0
0
'III
• • • • • • • • • •
0
0
• • • •
0
0
0
0
• • • • •
0
•
•
il. DISCUSSIONS..........................................
76
CHAPITRE II - RECHERCHE DES COMPOStS RESPONSABLES DE L'ACTI-
VITÉ BACTÉRIOSTATIQUES DE L'HUILE niOneoba
.6 p..<.. Yl. 0.6 a.
77
Cl
•
0
•
0
0
0
0
0
0
• • • • • • • •
0
• • • • • • • •
0
0
0
• • •
0
0
•
•
•
•
1. FRACTIONI'fEI'1ENT DE L 0 HUILE PhR CHROMATOGRAPHIE SUR CO-
LaNNE. .
7 7
0
•
•
•
•
•
•
•
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"
'III
'III
0
Cl
0
0
0
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"
0
0
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"
"
"
0
"
"
"
"
2. ANALYSES BACTERIOLOGIQUES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . • . .
78
3. COMPOSITION DE Lù FRllCTION 5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
80
4 c DISCUSSIONS"""
80
0
•
0
0
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0
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0
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0
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"
0
"
"
"
" "

---

- 107 -
CHAPITRE II! - COMPARAISON DES PROPRIÉTÉS BACTÉRIOSTATIQUES
DE QUELQUES ACIDES GRAS À STRUCTURE RARE .••.••
8 2
1
ESPECES VEGETALES
0
0
0
0
0
0
u
0
0
0
0
0
0
0
0
0
•
0
0
0
•
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
8 2
LES ACIDES GRl\\.S INHABITUELS DES VEGET1\\UX
2 0
0
0
•
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
8 3
a - Acides gras acétyléniques
b = Acides gras cyclopropaniques
c - Acides gras cyclopenténiqueso
COHPOSITION EN ACIDES GRl'iS DES HUILES
85
3 0
0
0
0
0 0 0
0
0
0
0 0 0
0
0
0
0
4
SOUCHES BACTE RIENNES
85
0
0
0
0
0
0
0
0
0
•
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•
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•
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DISCUSSIONS ••
~5~\\'n:oso~~
88
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CONCLUSIONS ~ , , ~ , l , , , , , • , : , , , 0 , , , , , , , , • 9 •• ,'." irle'n'Jr~t~~J;,>,~, B , • C B 90
.....-::.4 ..-.•••_-;::.~J:Z~~~"
BIBLIOGRAPHIE .. ~ .•. ,., ••. ~"",.".,., B"""" 0""""'"
94
TABLE DES MAT 1ËRES •. , •• , , : , c : , • , , • , , •• , • , l , , , , • J C C ~ , , • , , , • 0 102

---