Etude chimique de quelques sapium de Côte dIvoire

ETUDE CH.H'lIQ,Œ DB QU8l:QU:::;;
SAP:r:UH JE
COTE TI! IVOIRE
par TCHBTJL- ADOU GB.:\\TA
grns,Ul'JE
L'étude
chimique des ~ ',1;GX d o
(~l,,-el.y-",.lcs SAi:::::\\:.Tl1 de Côte
dl Ivoire a
pernlis de mettre
en
c>";dence quel.ques triterpènes té"tJ:'a-
et penta~ycliqueso
1
Deux
•
~
....
, _ . , . . :
r'_~_J::~
dt entre
eux orrt c.=:t(c,
2.-s018s et
~LLLf..)1'~-c)..:i:J.es a la./jèMWJ.L.-.~ 1
,
,.1
e~ au oyole~énol~ Les au~res en 'jUO, t1té tr::'.9 f'3-i ble, n ! orrb p'U
J
~tre obtenus à 11 éte,t ;:ur
{~-t6
$
ma i.o
on,
i.dpnc 5_~.iéBpsr' 0J?G à 11 tY_amy-
rine, au germanicol et pe uc être à
, ,
" l
!
• eupilO_ 0
1/
D~TRODUCTIOE
Aven plus de 8
OCJ c,'~("cec l .... 0~.~J:r·L·l\\.;"-:.:,
;~'j;:'
~~,j'._'
"'~Q:n.l"'üB ~
:Lec
Euphorbü.'.oées constituent une
:r:~,"li,}.l,
de );_l ..":;,.r.:rcf:
-t::l:"::'\\~: :r.·(~~._.D.~d1.JS ~ Ur;o
grande p2.rtie
des
ét'l'lCles
e f f'e ci 'l'~'C;3 c /::..n ~,e2
'3"L;.:,}::.,'~.s~'.>03
iœ(;seIl-'ces c:..c:ms
les plEi,ntes 'de
cette ::J,mille lC'.':"'2 ,ê>L
;
.: \\
souvent à 11 activit6 pJ:J.2.rrr~(:o2Jna;'_i,~','
.....'- t ..
Le présent
tru,\\'L'..i.L 2.;:,J, '. cc .:311,:. :',: 8i;~J~~'3 dCi::' T,r:.:terpèues c ori-«
tenus clans le :'atex de
q"L:c;lq"L'-::J
. 2:';:J:";:'~;-;'- -~;':.:"l'':;S (lu C;C:':1l'8 SAPILnr q1..U
oomporte près de 100 espoccs c',,-',r:-~ ~c n.. l~' "-' c
Cc ,?;cn"':'2 es-'c surtout ré-
pandu au..c Ind e s
e -c en luné r Lc_ u? ci c;. ;,>,.'5, c
L'Afrique Oc c.i.d er..'. ::-.:::C'
1..c
1)C:~" " (, '.t~LC
GG 1,.'8 0l.:S
(2)
=
~ILnI aubrevi..llii"SAr.I:::.~,~~~:~.: :"-2'~,2,· 3L, ~~!1:J-Z'~0X~~>' ~~~fill:1
.Q.o,m:~~t.Ye!,
&\\PIU1:1 d8,lCjj:..§:.1·L~,::'... ;:.,"::~'I,Q~_,L~~~'~i.~,?~,s:. et ~;RI,UIv1 gt~.p~n.§,9,~
Oe aorrc les quatre
prem:l.ercs ê: S',A:: ces Cl.'Lëj')r::.'c retenu n:Tcre a t t e n t i o n ' 1
et plus particulièrement .ê.bZn,;.';~~..::J.-=~2v..I-ll., ;i~c
I l s'agit d'un art:-.'8 ':'c'l.me c1iz2,::.·~c de ,Jec;.rC3 de haub euz- que
1- on trouve assez couramment
cL,,',;
J,8G
for;";s
e e o ond a.Lr-e a de Cô be
dlIvoire -
(Taï,
Lakota et Guéyc)"
2/
E;X:TAACTION
Les étudec i),n-'cérieul'cs e f f e ctué c o
s;,x
.~c;::.; l'f3')èces Indien-
nes orrb J)orté e.xc Lued.vernorrt Sw~ des ex'tr;:,:,:7.':':, SDj_'~ cl'
co'r co de -l:;ice t
é
Boit de feuilles o I l nous G, 2:)2=:",:" p2.us i.!"~t2Y'::G::E:'1l·':- ë.;c-~fectu8r rroo
études sur le lD."Gex~ o e Lui.c-c L Ô"::o..Lt T,résen:
:L',':lG
·~(;'l.Â-ceo les pc..rticG
de lo. plm1.te et const::"tuan'c c~e 1:::. C or-te -Ù::l n ·',té:::::':;,e~_ ,;J-~;::,:':.,~i-'cement
homoeèno~
Une incision d a..L.LS
],ê?
'L'onc d o 1,1 Fr b~C'(; per:i12 t
de
recueillir
'le latex ~ Celui-ci, peu al)on~lD.ns, est tô,npc18 a.u :live"u de J_I inci-
sion,
au moyen de 'coton hyétr(;.:.o:'":=T~t8" 0:::1 c :Jn~;.3:."Ve les tampons .:tmbi.l.és
de lc,/cex d<'.l1S le lléthanol )5 u 0' de l'oxyde
d l éth;yJ,c:
~ Lt erirao"ciou....-""-
de b
fraction triterpeniquG
2S<- ensuite 6:~~Îeatuée 8~U soxhlet :PaT""-

-
146 -
l'éther de pétrole.
IsonmCNT DES TRITERPENES
1
.~...-,..~-
LI ex-cr8.it étheru contiont
uri
gr3.nd nombre de lJroc1.uits ~
P2.r chrom<:'otogra,phie sur couche mince de silice,
on revèle
à 11 è.. oide
s~urique Wl certain nombre de t~ches depuis Rf = 0 jus~ulà Rf = I.
En utilisz'-nt des 6ch[-Jll tillons <témoins,
on d êtermine la présenoe, p~'.r
ordre de polarité croissnnte
( de Rf
= l
à Rf =
0) de :
l
Hyd r-o ce.r buz-e e
(clon-t la Polyisoprène)
2
Esters.
3
Alcools triJcerpéniques 3 o: -OH.
4
Alcools triterpénique[; 3/1) -OH~
5
~~~l-Stérols.
6
Stérols~
7
Produits polnires non frp..ctionnos(Tocophérols etc~ •• )
D~xrrs la fraction 2 on peut rencontrer des alcools triter-
péniques estérifiés. Aussi effectue-oc-on une saponifiCé'.tion avant
de chromatographier J_' ex-tré:dt éther( rnrr colonne de
.ad.Lâ ce ,
la frcoction éluée au mélan(;e ether sulfarique
(5) - Ether
de J:),';trole
(95), Contien-t tous les é'.:Lcools terpéniques.
4/
lill.ALYSE CIIROMA.TOG-RJ..:J?1i.IQ.UE D...LS TR)dI~.ftPEJms
le, fraction triterp6nique,
précédemment isolée, a
é~é sou-
mise ft do ux méthodes cl 1 an(.",lyee
cbronl:>,toe~raphiqu.e. Dans un pJ.'""Gr;1ic~'"
temps, nous avons essf'.yé de driterminor ld na t ur-e des produits p.:::::.r
chromatoST3phie en phase cazeuse
(3).
D~s ce but, le mêlange de tritcrpènes est acéty16 à froid
suivant l,"':, méthoele c Larsss Lque ,
LI excès de réactif est ensuite
éliminé par entrainement au toluène,
sous pression réduite. Les
acétates sont purifiés en soJ_ution dvne 1lOJ::yde dl éthyle, puis ffi1.3.-
lysé soit sur C010Ill1.e
chn.rgée avec de la grû..isse aux silicones SE
30, soit sur phase OV 17. Les deux types de colonnes dOllllent des
résult,'.ts identiques et 2Jermettent,
en utilisdnt la techniq'Lle de 1<:"-
coin je ct ion, de déterEliner l::\\, prr;)sence des produits fiC';urunt au t3.-
bleau T. On notera quo lB. présence cl 'Euphol, mise en évicle::lcc pc.r 1.::'.
mô tihod e de 10. CPG, n'est ce:,)endL'.nt
');'.s o.b a o.Lume rrt
certc.iIl8 ~
En effet le
c orrt r-ô Le de
c c c résultats par C ~C .11. 11.1 est p;,s
8.os01urilen-t ::)ositif d",.11.s le
O;.\\S
de l'Luphol.
Une fraction aliquote des acét2.tes précédents est; dissoute
drvna le
chloroforme et so'..ul1ise à lt;~ction de l';::l.cide p.

-:- 147 -
n:i:troperbenzo!que ~ Les époxy-acétates ainsi obtenus peuvent alors
~tre séparés par C.C.M. sur silice en utilis8nt le mélange cyclohé~ane
acétate d'éthyle
comme
Luarrt
:
(85 -
l5). A l'aide déchantillons de
é
ré~érence, on identifie tous les produits déjà identifiés en O~P~G.
s~uf l'euphol dont le R~ est légèrement différent.
6/ ~CLT_IOmililmNT :Q..:f.i.ê...AQ.ET~,~S .J3UR Q..OLOl'T.Nl~ DJ::i SILICT': nœIilljiNED De
NITRJ~.T:C TI ''':~Gr;N.T •
Min de vf~rifier ln n'èture exacte des produits figLU'P,n'l; en
quantité moyerine do.na notre mé Larrg c d tgcétates de tri·terpènes nous
nous e omrne e adressés à
J_C',
ehrorn~',togr''èphie
sur silice :l.mpr6(~n6e au
N0
Ag -
(6)
3
En utilü,:'n t
un mo lcmge d' ;,~ther de pétrole -
Oxyde d f éthy..
le,
on s6pcore ainsi deux prod ui ts dont J.es ce,ractéristiques physiqùes
et spectrales
correspondent pO'LIT J. t un. à
celles de J.EJ../J .c.myrine o b
1
ltautre au cycloarténol.
F
= 240-242°
( l i t t .
= 237-240)
-DrJ1)
= 85 ± 6°
(
CHCl )
( l i t t ,
= 80 ± 2°)
3
C..x.cloarténol =
-
F
=
120
(litt~
= 120
- F.J. .7 J) = 64 ± 9°
(CHC~)
l i t t =
57 ±
Les Spectres de R.M,N.
et d'I,R.
sont supcrpos~bles a
ceux d' ôcl~l,ntillons c,uthentiques,
QQE.CLUSION
En reg3.rd de tr2.VD,UX nntéric urs effectués sur le
2'enre'
S.li.;P~~, .. en particulier. sur .ê.. r~.ni..a~foli~ (7) ~ h.~c~atur'ù (8),
S!.- d..J.!?..~ (9), S. SebJ.fer~
ao) q u a, o.valent ma,e en èVldence la
pr0sence de différents 'triterpènes
:
moréténone
,
taraxérol,
:xsitostérol, Acide 33' di-O -
méthyl éllagique,
I-hexacosanol,
3-épinor -
éthénol,
taraxérone)
i l B'00nraît que nos produits sont
totalement différents.
Tou·tefois
i l fc,ut
souligner que tous ces traV3UX ont é-té
effectu68 sur les f'ou i L'Le a
ou I I écorce d e la plan~ce alors que nous
avons travcdlltS sur les l2tex.

TABLEAU
I
-=~=~=~;~~~=~=~=~1~=~:~~~=~1~:;:~;~~~~~~~~=~1~=~=~~~=~=~~~~~=~1~=~;~~~-:;~;~~~=~1{3~~~~~~=
s. Aubrevillé-i
?
Oui
Oui
(Traces)
- - - -,- -
s. Cornutw~
l ?
Oui
i
Oui
1
Oui
1
Oui
- - - -- - - .-. .. . ~- -- ..
-
-
""
s. Ellipticlli':l
?
Oui
Oui
Oui
Oui
( )
'<j-
..-
t------
~---r
S. Grahamii
?
Oui
Oui
Oui ____ l _~u~
\\,'----
~
-, ._--~
)
-
y--
Produits mineurs
P~oèuits majeurs

-
149 -
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J.O -
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